pyrazine-2,5-dicarbonyl azide | 854697-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazine-2,5-dicarbonyl azide
• 英文别名: Pyrazin-2,5-dicarbonylazid
• CAS: 854697-92-0
• 化学式: C₆H₂N₈O₂
• 分子量: 218.134
• InChiKey: DYJAQWZOAVHGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2,5-dicarbonyl azide 、 叔丁醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以8.78 g的产率得到N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diaminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过邻位锂化反应合成高度官能化的吡嗪。吡嗪梯形聚合物

  摘要：

  在制备用于缩聚成平面聚吡嗪的单体时，公开了敏感吡嗪核上的几种新转化。用于逐步增长聚合的两种吡嗪单体是从乙酰乙酸乙酯开始并通过吡嗪-2,5-二羧酸作为常见中间体进行制备的。二元羧酸是制备用于逐步增长聚合的 A 和 B 组分的关键中间体。双 (Curtius) 重排和叔丁醇捕获二异氰酸酯影响羰基部分向叔丁氧基羰基保护的芳基二胺的高产率转化。由于吡嗪固有的电子缺陷导致吡嗪核的亲电卤化不成功，公开了使用叔丁氧羰基保护的胺和新戊二醇缩醛作为金属化导向基团的直接邻位金属化。Pd/Cu 催化二碘吡嗪与二锡基吡嗪的偶联...

  DOI：

  10.1021/ja991683p
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 pyrazine-2,5-dicarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Pyrazine Series. I. The Curtius and Hofmann Degradation of Pyrazine-2,5-dicarboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a047

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Pyrazines by Ortho-Lithiation Reactions. Pyrazine Ladder Polymers
  作者：Carol Y. Zhang、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja991683p

  日期：1999.9.1

  acid as the common intermediate. The dicarboxylic acid serves as the key intermediate for the preparation of both the A and B components for the step-growth polymerization. A bis(Curtius) rearrangement followed by tert-butyl alcohol capture of the diisocyanate effects the high-yielding conversion of carbonyl moieties to the tert-butoxycarbonyl-protected aryldiamine. Since electrophilic halogenation of

  在制备用于缩聚成平面聚吡嗪的单体时，公开了敏感吡嗪核上的几种新转化。用于逐步增长聚合的两种吡嗪单体是从乙酰乙酸乙酯开始并通过吡嗪-2,5-二羧酸作为常见中间体进行制备的。二元羧酸是制备用于逐步增长聚合的 A 和 B 组分的关键中间体。双 (Curtius) 重排和叔丁醇捕获二异氰酸酯影响羰基部分向叔丁氧基羰基保护的芳基二胺的高产率转化。由于吡嗪固有的电子缺陷导致吡嗪核的亲电卤化不成功，公开了使用叔丁氧羰基保护的胺和新戊二醇缩醛作为金属化导向基团的直接邻位金属化。Pd/Cu 催化二碘吡嗪与二锡基吡嗪的偶联...
• Syntheses in the Pyrazine Series. I. The Curtius and Hofmann Degradation of Pyrazine-2,5-dicarboxylic Acid¹
  作者：Paul E. Spoerri、A. Erickson

  DOI：10.1021/ja01269a047

  日期：1938.2