methyl 4-azido-4-phenylbutanoate | 461383-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-azido-4-phenylbutanoate
• CAS: 461383-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: NNXBDMRQCVKVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Opening Decarboxylation of Cyclopropane Hemimalonates with Sodium Azide: A Short Route to γ-Aminobutyric Acid Esters

  摘要：

  Cyclopropane hemimalonates, when treated with sodium azide, undergo a tandem ring-opening decarboxylation to produce gamma-azidobutyric acids in good yields. These adducts were hydrogenated to form gamma-aminobutyric acid (GABA) methyl esters.

  DOI：

  10.1021/jo3010606
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-bromo-4-phenylbutyrate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.20 g的产率得到methyl 4-azido-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• 4‐(Dimethylamino)Pyridinium Azide in Protic Ionic Liquid Media as a Stable Equivalent of Hydrazoic Acid
  作者：Ivan A. Andreev、Maksim A. Boichenko、Nina K. Ratmanova、Olga A. Ivanova、Irina I. Levina、Victor N. Khrustalev、Igor A. Sedov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/adsc.202200486

  日期：2022.7.19

  We report a procedure for the multigram synthesis of 4-(dimethylamino)pyridinium azide, a stable, non-explosive, low-hygroscopic source of azide ion soluble in both protic and aprotic organic solvents. In protic ionic liquid media this reagent was shown to serve as a safer equivalent of toxic and unstable hydrazoic acid. The synthetic utility of this system was demonstrated using donor-acceptor cyclopropane

  我们报告了一种多克合成 4-(二甲氨基) 叠氮化吡啶鎓的过程，这是一种稳定、非爆炸性、低吸湿性的叠氮化物离子源，可溶于质子和非质子有机溶剂。在质子离子液体介质中，该试剂被证明可作为有毒且不稳定的叠氮酸的更安全等效物。使用供体-受体环丙烷开环作为模型过程证明了该系统的合成效用。详细说明了根据所应用的质子离子液体提供各种 (2-叠氮基-2-芳乙基) 丙二酸二烷基酯或 4-叠氮基-4-芳基丁酸二烷基酯的一般程序。建立所研究的供体-受体环丙烷的转化时间，提供相对反应性序列。4-(二甲氨基)吡啶叠氮在常规亲核取代、环氧乙烷开环中的应用，
• Phosphazenomalonates as Catalysts and Reactants in (4+3) Annulation to Acrolein
  作者：Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01292

  日期：2019.6.21

  The concept of combining a catalyst and an activated center in one molecule was implemented in Michael donors functionalized with phosphazene units. First, the phosphazene group catalyzes Michael addition and then acts as a reactant in an intramolecular aza-Wittig reaction. The viability of this strategy was demonstrated by our development of a one-pot method for azepane core construction starting from functionalized azides, triphenylphosphine and acrolein.