4-(4-chlorosulfonylphenyl)butyric acid methyl ester | 494751-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorosulfonylphenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl-4-(4-(chlorosulfonyl)phenyl)butanoate；Methyl 4-(4-chlorosulfonylphenyl)butanoate；methyl 4-(4-chlorosulfonylphenyl)butanoate
• CAS: 494751-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄S
• 分子量: 276.741
• InChiKey: VJLZCCOUCOEFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorosulfonylphenyl)butyric acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-(3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二苯基烷基恶二唑类新型心肌肌球蛋白激活剂的探索

  摘要：

  为了探索新型的心肌肌球蛋白活化剂，已经制备了一系列的二苯烷基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑，并在体外测试了心脏肌球蛋白ATP酶的活化。在所有情况下，在恶二唑核和苯环之一之间的三个碳间隔基被认为是至关重要的。在1,3,4-恶二唑的情况下，恶二唑核与其他苯环之间的零至两个碳间隔是有利的。苯环可以被环己基部分取代。在1,2,4-恶二唑的情况下，恶二唑与其他苯环之间的零或一个碳间隔基是有利的。在2氢键供体（NH）基团的引入第二1,3,4-恶二唑的位置增强了活性。两种恶二唑均不能耐受任何一个苯环上的取代或苯环上的取代成其他杂环。所制备的恶二唑在平滑肌和骨骼肌上显示出对心肌的选择性激活。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.031
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorosulfonylphenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯基烷基恶二唑类新型心肌肌球蛋白激活剂的探索

  摘要：

  为了探索新型的心肌肌球蛋白活化剂，已经制备了一系列的二苯烷基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑，并在体外测试了心脏肌球蛋白ATP酶的活化。在所有情况下，在恶二唑核和苯环之一之间的三个碳间隔基被认为是至关重要的。在1,3,4-恶二唑的情况下，恶二唑核与其他苯环之间的零至两个碳间隔是有利的。苯环可以被环己基部分取代。在1,2,4-恶二唑的情况下，恶二唑与其他苯环之间的零或一个碳间隔基是有利的。在2氢键供体（NH）基团的引入第二1,3,4-恶二唑的位置增强了活性。两种恶二唑均不能耐受任何一个苯环上的取代或苯环上的取代成其他杂环。所制备的恶二唑在平滑肌和骨骼肌上显示出对心肌的选择性激活。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.031

文献信息

• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• A Resin-Linker-Vector Approach to Radiopharmaceuticals Containing¹⁸F: Application in the Synthesis of<i>O</i>-(2-[¹⁸F]-Fluoroethyl)-<scp>L</scp>-tyrosine
  作者：Amy C. Topley、Valerio Isoni、Thomas A. Logothetis、Duncan Wynn、Harry Wadsworth、Alex M. R. Gibson、Imtiaz Khan、Neil J. Wells、Cécile Perrio、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/chem.201202474

  日期：2013.1.28

  (4‐chlorosulfonylphenyl)alkanoate esters, exploiting a lipase‐catalysed chemoselective carboxylic ester hydrolysis in the presence of the sulfonate ester as a key step. The linker‐vector systems were attached to aminomethyl polystyrene resin through amide bond formation to give RLVs 8 a–c with acetate, butyrate and hexanoate spacers, which were characterised by using magic‐angle spinning (MAS) NMR spectroscopy

  描述了一种树脂-载体-载体（RLV）策略，用于放射性合成包含放射性核素18 F的示踪剂分子，当聚苯乙烯键合的芳基磺酸盐接头被[ 18 F]-氟离子亲核取代后，该标记的载体就会释放到溶液中。在（4-氯磺酰基苯基）链烷酸酯的溶液中组装了三个包含不同烷基间隔基团的模型连接子-载体分子7 a – c，这是在脂酸酯存在下利用脂肪酶催化的化学选择性羧酸酯水解作为关键步骤。连接子-载体系统通过酰胺键形成与氨基甲基聚苯乙烯树脂连接，得到RLV 8 a – c带有乙酸根，丁酸根和己酸根间隔基，这是通过使用魔角旋转（MAS）NMR光谱进行表征的。进行氟化反应时，在NMR动力学研究中，含有较长间隔基的RLV 8a，  b在释放氟化模型载体（4-氟丁基）苯基氨基甲酸叔丁酯（9）方面更有效，并且放射化学收率更高。 （RCY≈60％）为18 F标记的载体。该方法应用于放射性药物O-（2- [ 18 [ F] -氟乙基]