(2R,4R)-2,4-pentanediol ditosylate | 96243-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-pentanediol ditosylate
• 英文别名: (2R,4R)-pentanediol ditosylate；[(2R,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96243-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S₂
• 分子量: 412.528
• InChiKey: OAASSCSSQCHGPQ-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-pentanediol ditosylate 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用

  摘要：

  本发明公开一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)‑(Ⅳ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体；或如通式(Ⅴ)‑(Ⅷ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联苯酚的PNO配体；与先前报道的三齿配体相比，本发明含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体，不仅稳定性好、易合成，同时含有面手性和轴手性，具有好的手性环境，因此不仅保证对底物的优异选择性，而且进一步提高了催化剂的催化活性和底物适用范围。本发明所用的手性原料均是商业大宗产品，加之配体合成路线更加简单，可以很好地进行大规模生产，具有巨大的商业应用前景。

  公开号：

  CN113004341B
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(2R,4R)-2,4-pentanediol ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-(2-碘-芳基)丙烯酰胺的对映选择性还原芳氰化/环化

  摘要：

  开发了 Ni/( S , S )-BDPP 催化的N -(2-碘代芳基) 丙烯酰胺与 2-甲基-2-苯基丙二腈的分子内 Heck 环化反应，得到具有良好对映选择性的羟吲哚。我们发现使用这种亲电子氰化试剂可以解决配位氰化物离子在不对称烯烃芳基氰化中的有害影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc04996h

文献信息

• RHODIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150051416A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  [Problem] Provision of a superior rhodium catalyst and a production method of amine compound. [Solving Means] A rhodium complex coordinated with a compound represented by the formula

  提供一种优质的铑催化剂和胺化合物的生产方法。采用与公式表示的化合物配位的铑络合物。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of α-Keto Amides and Isatins with Non-Chelating Aldehydes
  作者：Kevin G. M. Kou、Lauren E. Longobardi、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/adsc.201500313

  日期：2015.7.6

  sphine‐propane (dcpp), in rhodium(I)‐catalyzed intermolecular ketone hydroacylation is herein described. Isatins and α‐keto amides are shown to undergo hydroacylation with a variety of non‐chelating linear and branched aliphatic aldehydes. Also reported is the synthesis of new bidentate chiral phosphine ligands, and their application in hydroacylation is discussed.

  本文描述了双齿，富电子双膦配体1,3-双（二环己基）膦-丙烷（dcpp）在铑（I）催化的分子间酮加氢酰化中的应用。事实证明，Isatins和α-酮酰胺会与各种非螯合的直链和支链脂族醛进行加氢酰化反应。还报道了新的二齿手性膦配体的合成，并讨论了它们在加氢酰化中的应用。
• A facile method for the preparation of 2,4-bis(diphenylphosphino)pentane (BDPP) enantiomers and their application in asymmetric hydrogenation
  作者：József Bakos、Imre Tóth、Bálint Heil、Lászlo Markó

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87004-2

  日期：1985.1

  Asymmetric heterogeneous hydrogenation of acetylacetone was applied for the preparation of both enantiomers (2R,4R and 2S,4S) of 2,4-bis(diphenylphosphino)pentane (BDPP). Among the chiral phosphines prepared up to now BDPP appears to be unique in the sense that its rhodium(I) complexes serve as effective homogeneous asymmetric hydrogenation catalysts not only for the reduction of Z-α-amidoacrylic acids

  乙酰丙酮的不对称异质氢化用于制备2，4-双（二苯基膦基）戊烷（BDPP）的两种对映异构体（2 R，4 R和2 S，4 S）。在迄今为止制备的手性膦中，BDPP在其铑（I）配合物不仅可用于还原Z -α-酰胺基丙烯酸而且还可以用于还原α-上，均起着有效的均相不对称氢化催化剂的作用，因此看来是独特的。乙基苯乙烯，苯乙酮和苯乙酮苄基亚胺。类似的次膦酸酯配体BDPOP产生选择性较低的催化剂。
• Asymmetric hydroformylation of styrene catalysed by platinum-tin complexes with chiral bis-binaphthophosphole ligands
  作者：Serafino Gladiali、Davide Fabbri、Làszlò Kollar

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05253-8

  日期：1995.4

  reaction of the bis(BNP) compounds with platinum(II) derivatives gives either cis chelate mononuclear complexes or trans phosphorus-bridged polynuclear derivatives. The latter can be converted into the mononuclear species by warming them in the presence of SnCl2. Coordination to platinum enhances the conformational stability of 3 and 4 and separate diastereomeric complexes can be detected in solution up to

  一组新颖的二齿的配位体2，3和4，已经合成，其具有两个轴向手性binaphthophospholyl（BNP）通过不同长度（2〜4个原子）的碳链连接的取代基通过与合适的二碘化物或烷基化的binaphthophospholyl阴离子二甲苯磺酸酯。在溶液中，由于二萘基骨架易于进行阻转异构化，所以游离的二磷脂表现出通量行为。根据其结构，双（BNP）化合物与铂（II）衍生物的反应生成顺式螯合单核络合物或反式磷桥联的多核衍生物。后者可以通过在SnCl 2的存在下加热使其转化为单核物质。与铂的配位可增强3和4的构象稳定性，并且可以在最高约50°C的溶液中检测到单独的非对映异构体。在SnCl 2的存在下，含有3和4的铂络合物产生了在苯乙烯的加氢甲酰化中表现出显着活性的催化剂。在最佳条件下，发生的反应具有前所未有的高分支选择性（80％-5％）和中等对映选择性（最高45％ee）。
• Optically active bisaryl compound
  申请人：Adeka Argus Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05043094A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  An optically active bisaryl compound represented by the general formula (I): ##STR1## wherein Ar.sub.1 and Ar.sub.2 represent each a phenyl, naphthyl, biphenyl or pyrimidylphenyl group optionally substituted with an alkyl, alkoxy, cyano or cycloalkyl group or a halogen atom, and * represents an asymmetric carbon atom, which can give a cholesteric phase of a short helical pitch when added to nematic liquid crystals useful as a component of a liquid crystal mixture for a display device.

  一种光学活性的双芳基化合物，由通式（I）表示：##STR1## 其中Ar.sub.1和Ar.sub.2分别表示苯基，萘基，联苯基或嘧啶基苯基，可选地取代有烷基，烷氧基，氰基或环烷基或卤素原子，而*表示一个不对称的碳原子，当加入向列相液晶中时，可以产生短螺旋周期的胆甾相，作为液晶混合物的组分，用于显示装置。