3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene | 425376-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
• CAS: 425376-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrIO₃
• 分子量: 437.072
• InChiKey: XIXWOPOJBCNGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 7,10,11-Trimethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2-dihydronaphtho[2,3-e]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373