2-(3-Iodo-4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile | 425376-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Iodo-4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 425376-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: DQBRPGKDUQMDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Iodo-4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Methyl 3-[1,5,8-trimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalen-2-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3-Iodo-4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373