2-(p-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acetonitrile；2-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylselanylacetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NOSe
• 分子量: 302.234
• InChiKey: WDOGKIGTOUVCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate 在 ammonium hydroxide 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  alpha催化的碳-碳键的形成，使用α-有机硫烷基和有机纤维基-α-氟乙酸衍生物。

  摘要：

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1611

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Thiols/Selenols for Direct C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−S/Se Bond Formation
  作者：Lu‐Shan Huang、Dong‐Yang Han、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900400

  日期：2019.9.3

  The C−X (S/Se) bonds are common and ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Here, we report an iron‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction for the direct synthesis of C(sp3)−X (S/Se) bonds from oxindoles, phenylacetamides, pyrazolones, phenylacetonitriles and ethyl cyanoacetate with thiols and selenols. All the reactions were performed under simple and mild conditions,

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。