Ethyl 3-(Phenylseleno)propionate | 109179-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(Phenylseleno)propionate
• 英文别名: ethyl 3-phenylselanylpropionate；ethyl 3-phenylselenopropanoate；Propanoic acid, 3-(phenylseleno)-, ethyl ester；ethyl 3-phenylselanylpropanoate
• CAS: 109179-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: TYKJLCIFAXHSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(Phenylseleno)propionate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-(phenylselanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基硒酸和苯基硒基链烷酸的方便制备：用于合成有机硒化合物的试剂

  摘要：

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1080/00397910601133540
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 丙烯酸乙酯 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到Ethyl 3-(Phenylseleno)propionate
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导二芳基二硒化物或二芳基二碲化物与α,β-不饱和羰基化合物反应有效合成β-硒和β-碲羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，二芳基二硒化物或二芳基二碲化物与α,β-不饱和羰基化合物在TiCl4/Sm/THF体系诱导下反应，制备了P-硒和β-碲羰基化合物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919908085796

文献信息

• Zn/RuCl₃-Promoted Cleavage of Diselenides: An Efficient Michael Addition of Zinc Selenolates to Conjugated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Ameneh Tatar

  DOI：10.1055/s-2007-984495

  日期：2007.7

  simple and highly efficient one-pot route to β-selenocarbonyl compounds and nitriles has been developed by Zn/RuCl 3 -catalyzed cleavage of diselenides and subsequent Michael addition of zinc selenolates to conjugated alkenes in aqueous media.

  通过 Zn/RuCl 3 催化的二硒化物裂解和随后的硒酸锌与水介质中的共轭烯烃的迈克尔加成，开发了一种简单高效的一锅法制备 β-硒羰基化合物和腈。
• A Convenient Synthesis of ?-Phenylselenocarbonyl Compounds by In-TMSCl Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban?C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1002/adsc.200404355

  日期：2005.4

  β-phenylselenocarbonyl compounds by a one-pot reaction of diphenyl diselenide and α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and nitriles in the presence of indium metal-trimethylsilyl chloride under sonication. Presumably, the In-TMSCl reagent system reacts with diphenyl diselenide to form an intermediate, PhSeSiMe3, which then undergoes Michael addition with the α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce

  已经开发了一种简单方便的方法，在金属铟-三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过二苯二硒化物与α，β-不饱和酮，醛，酯和腈的一锅反应，合成β-苯基硒代羰基化合物。据推测，In-TMSCl试剂系统与二苯二硒化物反应形成中间体PhSeSiMe 3，然后将其与α，β-不饱和羰基化合物进行迈克尔加成反应，生成产物。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• CeCl₃/Sm System Induced Reductive Cleavage of the Se-Se Bond in Diaryl Diselenides: A Novel Method for the Synthesis of β-Selenoesters and β-Selenonitriles
  作者：Xue Li、Songlin Zhang、Yulu Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200200160

  日期：2002.12

  The Se-Se bond in diselenides was reduced by CeCl 3 /Sm system to produce selenolate anions, which react with α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated nitriles to afford β-selenoesters and β-selenonitriles, respectively.

  CeCl 3 /Sm体系将二硒化物中的Se-Se键还原生成硒酸根阴离子，与α,β-不饱和酯或α,β-不饱和腈反应分别生成β-硒酸酯和β-硒腈。
• One-Pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides:  Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal
  作者：Toshiki Nishino、Mitsuo Okada、Takamasa Kuroki、Toshihisa Watanabe、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026032h

  日期：2002.11.1

  method of unsymmetrical selenides has been developed. When diphenyl diselenide was allowed to react with two equimolar amounts of primary alkyl iodides and bromides in the presence of an equimolar amount of lanthanum metal, alkyl phenyl selenides were formed in moderate to good yields. For the reaction of primary alkyl chlorides and secondary alkyl iodides, the yields of the selenides were low; however,

  已经开发了不对称硒化物的方便的合成方法。当在等摩尔量的镧金属的存在下使二苯基二硒化物与两个等摩尔量的伯烷基碘和溴化物反应时，以中等至良好的产率形成烷基苯基硒化物。对于伯烷基氯和仲烷基碘的反应，硒化物的产率很低。但是，通过添加TMEDA或HMPA可以显着提高产量。有人提出了涉及苯硒酸镧中间产物生成的反应途径。