3-(phenylselanyl)propanoic acid | 16599-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(phenylseleno)propionic acid；(phenylselanyl)propanoic acid；3-phenylselenopropanoic acid；β-Phenylseleno-propionsaeure；3-Phenylseleno-propionsaeure；3-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 16599-78-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂Se
• 分子量: 229.137
• InChiKey: XZFIEIUSGQYKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  166-167 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)propanoic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-selenochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman 反应 2-(甲基硫族) 苯基乙烯基酮与醛、酮和 α-二羰基化合物

  摘要：

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300546
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(phenylselanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新硒代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  设计，合成，测试了一系列带有半卡巴zone或氮杂环的硒代苯并吡喃-4-酮衍生物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS对其进行了表征。这些化合物的设计基于分子杂交和生物等排体原理。我们的目标是将半咔唑酮或氮杂环连接到硒代苯并吡喃-4-酮上，以增强抗真菌活性。使用微量稀释肉汤法体外试验评估目标化合物的抗真菌活性。生物测定结果表明，一些衍生品上表现出良好的抑菌活性念珠菌zeylanoides，白色念珠菌，隐球菌，耐氟康唑菌株103（白色念珠菌），氟康唑菌株100（抗白色念珠菌）和应变SC5314（白色念珠菌）。所有化合物对被测真菌均表现出不同的抗真菌活性，其中有7种化合物对几种真菌的抗真菌活性均优于对照药物氟康唑。基于结果，总结了初步的结构活性关系（SAR），为进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0239-z

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Synthesis of Functionalized Organoselenium Materials: Selenides and Diselenides Containing Cholesterol
  作者：Tiago E. Frizon、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201500124

  日期：2015.6

  A simple and efficient procedure for the synthesis of three new series of chalcogen liquid crystals, based on selenides and diselenides, containing cholesterol in their structure, is described. Thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC, TGA and XRD scattering. Six of the nine molecules synthesized showed liquid crystal properties, with smectic mesomorphism. All the compounds

  描述了一种简单有效的合成三个新系列硫属元素液晶的方法，基于硒化物和二硒化物，在其结构中含有胆固醇。通过POM、DSC、TGA和XRD散射研究热和液晶性质。合成的九个分子中有六个显示出液晶特性，具有近晶介晶现象。所有化合物均表现出良好的热稳定性。通过XRD分析证实了近晶介晶现象。通过使用原子力显微镜（AFM）研究薄膜表面的形态。所有制备的二硒化物都显示出良好的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，其中一种二硒化物的活性是标准 Ebselen 的 3.3 倍。
• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。
• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• Convenient Preparation of Benzylseleno‐ and Phenylselenoalkanoic Acids: Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Aman Bhalla、Sitansh Sharma、Kuldip K. Bhasin、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1080/00397910601133540

  日期：2007.3

  Abstract An efficient and operationally simple route to benzylseleno‐ and phenylselenoalkanoic acids from ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates is described. This involves preparation of ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates as substrates by reaction of dibenzyl/diphenyl diselenide and sodium borohydride with ethyl chloroalkanoates in ethanol followed by basic hydrolysis and subsequent acidification.

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。