9-fluorenyl thiocyanate | 72352-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenyl thiocyanate
• 英文别名: 9-Fluorenylthiocyanat；9H-fluoren-9-yl thiocyanate
• CAS: 72352-78-4
• 化学式: C₁₄H₉NS
• 分子量: 223.298
• InChiKey: BFXAGKBZNUHMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenyl thiocyanate 在 9,10-二联苯蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-fluorenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的硫氰酸酯重排为异硫氰酸酯

  摘要：

  在9,10-二苯基蒽（DPA）敏化作用下，具有吸电子基团（1a，1b）和9-芴基硫氰酸酯（1e）的硫氰酸苄酯重排为相应的异硫氰酸酯（2）。重排将通过光诱导的电子转移产生的阴离子基团1中的碳硫键断裂而进行，然后将电子反向转移至DPA ·+并重组所得的基团或离子对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02063-8
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 、 N-thiocyanatosaccharin 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以73 %的产率得到9-fluorenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• Phase Transfer Catalyzed Reaction of Organic Thiocyanates with Hydroxide Ion
  作者：Yumihiko Yano、Akira Kurashima、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.2739

  日期：1979.9

  The reactions of 9-fluorenyl, phenacyl, benzhydryl, and benzyl thiocyanates (or the corresponding bromides with sodium thiocyanate) with hydroxide ion under phase transfer conditions afforded 9,9′-bifluorenylidene, 2,3-dibenzoylthiirane, thiobenzophenone and dibenzyl disulfide, respectively.

  9-芴基、苯甲酰基、二苯甲基和苄基硫氰酸酯（或相应的溴化物与硫氰酸钠）在相转移条件下与氢氧根离子反应，分别得到 9,9'-二芴基、2,3-二苯甲酰基硫杂、噻二苯酮和二硫化二苯.