9-fluorenyl isothiocyanate | 13733-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenyl isothiocyanate
• 英文别名: 9-isothiocyanato-9H-fluorene；9-Fluorenylisothiocyanate
• CAS: 13733-03-4
• 化学式: C₁₄H₉NS
• 分子量: 223.298
• InChiKey: CSDVJGGGMBOSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenyl isothiocyanate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(4-[4-(9H-fluoren-9-yl)thiosemicarbazido]-3-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid {2-[(2-dimethylaminopropyl)methylamino]ethyl}amide
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽B2受体拮抗剂：将啮齿动物选择性缓激肽类似物转化为有效的口服活性人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  1-（2-硝基苯基）硫代氨基脲（TSC）衍生物，（S）-1- [4-（4-苯甲硫基氨基脲基）-3-硝基苯磺酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-[（（2-二甲基氨基乙基）甲基氨基]乙]酰胺（布雷迪嗪；（S）-4）最近被公开为一种新型，有效，口服的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。该化合物以0.5 +/- 0.2 nM的K（i）抑制[3H] BK与表达B2受体的NG108-15细胞膜制剂（啮齿类神经母细胞瘤-神经胶质瘤）的特异性结合。化合物（S）-4还证明对大鼠的弗氏完全佐剂（FCA）诱导的机械性痛觉过敏具有口服功效，ED50值为0.84 micromol / kg。在我们优化了从TSC框架预测的终端绑定决定因素之后，我们发现可以用仅15倍的结合亲和力损失（（S）-14a）取代潜在的有毒硝基和二价硫部分。但是，发现Bradyzide及其同类物对在Cos-7细胞中表达的克隆的人B2受体的亲和力低得多。迄

  DOI：

  10.1021/jm0111088
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenyl thiocyanate 在 9,10-二联苯蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-fluorenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的硫氰酸酯重排为异硫氰酸酯

  摘要：

  在9,10-二苯基蒽（DPA）敏化作用下，具有吸电子基团（1a，1b）和9-芴基硫氰酸酯（1e）的硫氰酸苄酯重排为相应的异硫氰酸酯（2）。重排将通过光诱导的电子转移产生的阴离子基团1中的碳硫键断裂而进行，然后将电子反向转移至DPA ·+并重组所得的基团或离子对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02063-8

文献信息

• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• Integrative Theory/Experiment-Driven Exploration of a Multicomponent Reaction towards Imidazoline-2-(thi)ones
  作者：Art Kruithof、Jos R. Mulder、J. M. Ruiz、Elwin Janssen、M. Mooijman、Eelco Ruijter、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201700941

  日期：2018.1.10

  reactivity in multicomponent reactions (MCRs) is extremely difficult. These reactions proceed by multiple pathways and are inherently associated with a potentially large variation of reactants and functional groups. To date, theoretical chemistry has been used in hindsight to verify experimental observations. However, its use in the early stages of the development of a (multicomponent) reaction process can

  预测多组分反应 (MCR) 中的反应性极其困难。这些反应通过多种途径进行，并且本质上与反应物和官能团的潜在大变化有关。迄今为止，理论化学已被用于事后验证实验观察。然而，在（多组分）反应过程开发的早期阶段使用它可以通过确定反应性中最相关的参数来防止费力和耗时的优化研究，从而集中实验工作。在这里，我们讨论了一项真正将理论和合成化学结合起来的研究，以全面详细地揭示 α-酸性异（硫）氰酸酯的新型多功能 MCR 的复杂和复杂的反应特性，
• Nitrogen heterocyclic carboximidamide compounds
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US04211867A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  5-, 6- or 7-Membered fully saturated 1-azacarbocyclic-2-ylidene derivatives of guanidine having anti-secretory and hypoglycemic activities, and further useful for treatment of cardiovascular disease states.

  具有抗分泌和降糖活性的5-, 6-或7-成员完全饱和的1-氮杂环戊二烯基鸟氨酸衍生物，进一步用于治疗心血管疾病状态。
• Yamamoto, Tatsuo; Itoh, Masao; Uchiyama Saitoh, Nobuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 2459 - 2463
  作者：Yamamoto, Tatsuo、Itoh, Masao、Uchiyama Saitoh, Nobuko、Muraoka, Motomu、Takeshima, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——