3-(3-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole | 1422515-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-5-pyridin-4-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1422515-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: IAPPIOZXQFFWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole 在 triazole bridged cyclodextrin chiral stationary phase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉衍生物在“点击”的硫醚和三唑桥连的环糊精手性固定相上的手性拆分†

  摘要：

  异恶唑啉衍生物在本领域中已被公开为具有杀螨和杀虫活性，并且为天然产物合成的潜在前体。这项工作首先证明了以前在天然环糊精（CD）手性固定相（CSP）上尚未研究的异恶唑啉衍生物的手性拆分。通过不同的点击程序制备了两种基于天然CD的结构明确的CSP ，并将其用于异恶唑啉的对映体分离。发现大多数研究的异恶唑啉在反相模式下均能很好地分离（R s > 1.5），尤其是4NPh-OPr，其表现出最佳的对映选择性和分离度（α = 2.22；R s= 4.16）。通过评估流动相组成，取代部分和CSP键对分离的影响，可获得最佳分离度。这一贡献证明，在智能设计的天然CD-CSP上可以实现异恶唑啉的出色对映异构体分离，这为获得对映纯的异恶唑啉衍生物提供了一种简便而经济的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03476g
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Aryl-5-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)- and 5-(Pyridin-4-yl)-4,5-Dihydroisoxazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition under Mild Conditions

  摘要：

  本研究报告采用了一种便捷高效的合成方法来合成 5-取代的 3-芳基-4,5-二氢异噁唑。在三乙胺存在下，一系列羟基亚甲基氯化物被转化为腈类氧化物，然后与 N-乙烯基-2-吡咯烷酮（或 4-乙烯基吡啶）通过 1,3- 二极环加成反应，得到新型 4,5-二氢异噁唑衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751913x13735527483211