6,7-bis-prop-2-ynyloxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-bis-prop-2-ynyloxychromen-2-one
• 英文别名: 6,7-bis(prop-2-yn-1-yloxy)-1-benzopyran-2-one；6,7-bis(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one；PC67；6,7-Bis(prop-2-ynoxy)chromen-2-one；6,7-bis(prop-2-ynoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: CXZCVHKHHANZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis-prop-2-ynyloxychromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,11-dihydro-6H-dipyrano[2,3-f:3',2'-h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下由二羟基香豆素和氯化炔丙基酯一锅法合成的双吡喃香豆素

  摘要：

  在Cs 2 CO存在的情况下，通过相应的5,7-二羟基香豆素与3-氯-3-甲基丁-1-炔的一锅串联串联炔丙基化/克莱森重排/环化反应，可以以高收率制得双荆芥内酯和4-甲基双荆芥内酯3.在微波照射下。炔丙基氯与七叶皂苷或5,7-二羟基香豆素的类似反应可生成二炔丙基氧基衍生物。后者通过用负载在TiO 2或BF 3 .Et 2 O中的N，N上的金纳米颗粒处理微波辐照下的二甲基甲酰胺（DMF）对相应的稠合双吡喃香豆素具有非常好至极好的收率。七叶红素与3-氯-3-甲基丁-1-炔的反应主要产生环己烯基稠合的二恶英[g]香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3376
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6,7-bis-prop-2-ynyloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol appended bis-1,2,3-triazoles as simple supramolecular gelators for the naked eye detection of Ag⁺, Cu²⁺ and Hg²⁺ ions

  摘要：

  胆固醇偶联的双-1,2,3-三唑已被设计并合成。它们的凝胶能力和阳离子响应行为已记录。

  DOI：

  10.1039/c5nj02771c

文献信息

• Study of the effect of the chromophore and nuclearity on the aggregation and potential biological activity of gold(I) alkynyl complexes
  作者：Raquel Gavara、Elisabet Aguiló、Julia Schur、Jordi Llorca、Ingo Ott、Laura Rodríguez

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.012

  日期：2016.5

  The synthesis and characterization of four organometallic gold(I) complexes containing different water soluble phosphanes (TPPTS, PTA and DAPTA) and chromophoric units (4-pyridylethynyl and propargyloxycoumarin) is here reported. The analysis of their absorption and emission spectra led us to attribute their luminescent behavior to the chromophoric organic ligands. Moreover, the presence of the gold(I) metal atom has been observed to be the responsible of an efficient intersystem crossing process responsible for the observed phosphorescence emission. Broad emission bands are observed in most cases due to the formation of organized aggregates in solution in agreement with microscopic characterization.Biological activity of the complexes showed very low effects against tumor cell growth but an inhibitory potency against thioredoxin reductase (TrxR). The missing/low cytotoxic effects could be related to a low bioavailability as determined by atomic absorption spectroscopy. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.