2-(4-hexyloxyphenyl)-1,3-propanediol | 116528-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-hexyloxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-hexoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 116528-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: HSZGOKMAQICXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 2-(4-hexyloxyphenyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 作用下， 生成 5-(4-Hexyloxy-phenyl)-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Liquid Crystals Having a Terminal Carbonyl Group

  摘要：

  5-(4-烷氧基苯基)-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮的某些同系物显示出一种从戊氧基同系物开始的单向涂抹 A 相。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1040
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 3-戊酮 、 calcium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-hexyloxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Liquid Crystals Having a Terminal Carbonyl Group

  摘要：

  5-(4-烷氧基苯基)-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮的某些同系物显示出一种从戊氧基同系物开始的单向涂抹 A 相。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1040

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-p-carboran-1-yl] [1,3]dioxanes
  作者：Takashi Nagamine、Adam Januszko、Piotr Kaszynski、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1039/b608012j

  日期：——

  Two homologous series of carborane-containing dioxanes 1[n] and 2[n] (n = 1–10) were prepared and their mesogenic properties investigated. All compounds exhibit nematic behavior and three members of series 2[n] show an E phase. Numerical analysis of the clearing temperatures gave a limiting value TNI(∞) of 89 °C for series 2[n] and indicated conformational flexibility of the dioxane ring. Investigations of three-ring derivative 1[4] gave Δn = 0.17, S = 0.53, and Δε = +0.4 ± 0.1 at 85 °C. Extrapolation of dielectric data for dilute solutions of 1[4] in 6-CHBT gave Δε = +0.4 ± 0.25 at 24 °C. Modelling of dielectric results with the Maier–Meier equation demonstrated that conformers with a higher β angle are preferred, which is consistent with conformational selection for the most elongated conformers.

  准备了两个含有碳硼烷的二噁烷同系物系列1[n]和2[n]（n = 1–10），并对它们的介晶性质进行了研究。所有化合物均表现出向列行为，而系列2[n]中的三个成员显示出E相。清晰温度的数值分析给出了系列2[n]的极限值TNI(∞)为89°C，并表明二噁烷环的构象灵活性。对三环衍生物1[4]的研究得到了Δn = 0.17，S = 0.53，以及在85°C时Δε = +0.4 ± 0.1。对1[4]在6-CHBT稀溶液中的介电数据进行外推时，在24°C得到了Δε = +0.4 ± 0.25。利用Maier–Meier方程对介电结果的建模表明，具有更高β角的构象更为偏好，这与对于最细长构象的构象选择一致。