2-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-mercapto)-benzimidazol | 23732-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-mercapto)-benzimidazol
• 英文别名: S-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzimidazolthion；2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-thio)benzimidazole；1H-benzoimidazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-1-thio-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23732-34-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 480.496
• InChiKey: YXDJJRKNHFVUPP-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-mercapto)-benzimidazol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2'-benzimidazolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化对硝化抑制剂理化特性的影响

  摘要：

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.060
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-mercapto)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Revisit to the Reaction ofO-Phenylene Diamine with Thiosemicarbazide to Give Benzimidazole-2-Thione Rather than Benzotriazine-2-Thione and its Glycosylation

  摘要：

  Reaction of o-phenylene diamine with thiosemicarbazide did not give benzotriazine-2-thione 2 as reported, although the product was found to be benzimidazole-2-thione 3. Glycosylation of 3 with acetobromo sugars 4a-4b gave the respective thioglycosides 7a-7d in addition to minor products of the nucleosides 8a and 8b, in the case of the gluco- and galacto-analogs, respectively. The regioselectivity of glycosylation reaction has been investigated.

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.501777