(cyclohexyl-1-d)benzene | 19016-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohexyl-1-d)benzene
• 英文别名: (1-Deuteriocyclohexyl)benzene
• CAS: 19016-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 161.251
• InChiKey: IGARGHRYKHJQSM-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexyl-1-d)benzene 在 cyclohexanamine lithium 、 环己胺 作用下， 生成 环己基苯
  参考文献：
  名称：

  Zharova, N. G.; Shapiro, I. O.; Shatenshtein, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 211 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 potassium tert-butylate 、 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(cyclohexyl-1-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  常温钯催化氘代药物中碳氧键的氘代分解

  摘要：

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.202014196

文献信息

• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Regioselective Transfer Hydrodeuteration of Alkenes with a Hydrogen Deuteride Surrogate Using B(C₆F₅)₃ Catalysis
  作者：Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02718

  日期：2018.10.19

  4-dienes as surrogates for hydrogen deuteride (HD) gas is reported. The metal-free process proceeds under B(C6F5)3 catalysis presumably by deuteride abstraction to form borodeuteride [DB(C6F5)3]− and highly Brønsted-acidic Wheland intermediates. Low catalyst loadings (2.5 mol %) are used, and the reaction proceeds at room temperature.

  据报道，使用单氘代环己-1,4-二烯作为氘代氢（HD）气体的替代物，对烯烃进行区域选择性加氢氘代。无金属过程可能在B（C 6 F 5）3催化下进行，可能是通过氘代抽提而形成的硼氢化氘[DB（C 6 F 5）3 ] -和高度布朗斯台德酸性Wheland中间体。使用低催化剂负载量（2.5mol％），并且反应在室温下进行。
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• Indium Tribromide‐Catalysed Transfer‐Hydrogenation: Expanding the Scope of the Hydrogenation and of the Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101259

  日期：2021.8.2

  The transfer-hydrogenation as well as the regioselective and regiodivergent addition of H−D from regiospecific deuterated dihydroaromatic compounds to a variety of 1,1-di- and trisubstituted alkenes was realised with InBr3 in dichloro(m)ethane. In comparison with the previously reported BF3⋅Et2O-catalysed process, electron-deficient aryl-substituents can be applied reliably and thereby several restrictions

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。
• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。