4-(3,6-dioxaheptyloxy)benzoic acid | 173265-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,6-dioxaheptyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]benzoic acid
• CAS: 173265-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• mdl: MFCD12427524
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LPKKDXBZZMLDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  384.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-dioxaheptyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-n-dihexyloxy-4-{4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy] benzoyloxy}-4'-(4-methylbenzoyloxy)-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Unusual ordering of a dioxyethylene chain in dialkoxy laterally substituted nematogen as evidenced by ¹³C NMR

  摘要：

  我们报告了一种液晶化合物的合成过程，该化合物的主核含有四个环、两条侧向羟基链和一条末端二氧乙烯甲基醚链。这种化合物从室温开始就呈现出很宽的向列范围。液晶相中的 ^{13C NMR 对链的有序性进行了研究。13C 化学位移证明了侧链沿着主核折回以及二氧乙烯链的延伸构象。阶次参数值是根据可变接触时间交叉极化实验中观察到的 13C 磁化的瞬态振荡得出的。对于二氧乙烯链，阶次参数沿链单调递减，不显示奇偶振荡，而且明显小于在末端烷氧基链中发现的阶次参数。二氧乙烯链几何和构象特征的变化解释了这些效应。}

  DOI：

  10.1051/jcp:1998225
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,6-dioxaheptyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在活细胞中发现脱氧神经酰胺类似物作为高选择性ACER3抑制剂

  摘要：

  酸（AC），中性（NC）和碱性神经酰胺酶3（ACER3）是最普遍存在的陶瓷酶，它们作为癌症疾病靶标的治疗兴趣得到了很好的维持。这支持了发现有效和特异性抑制剂以进一步用于联合疗法的重要性。尽管已经报道了几种神经酰胺酶抑制剂，但它们大多数针对AC，少数针对NC。相反，缺乏特征明确的ACER3抑制剂。在这里，我们报告关于三种酶的两个系列的1-脱氧（二氢）神经酰胺类似物的合成和筛选。使用重组人NC（rhNC）中的荧光底物以及裂解液和完整细胞富集每种酶来确定活性。在使用任何一种实验设置的情况下，使用rhNC时，这些分子均未引起显着的AC抑制活性。K i值介于1和5μM之间。但是，在富含NC的细胞裂解物中发生了显着的效力丧失，并且在完整细胞中未引发任何活性。有趣的是，系列2的几种化合物在细胞裂解液和完整细胞中均剂量依赖性地抑制ACER3，IC 50约为20μM。与它们在活细胞中的活性一致，它们引起了神

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113296

文献信息

• Room-Temperature Discotic Nematic Liquid Crystals over a Wide Temperature Range:  Alkali-Metal-Ion-Induced Phase Transition from Discotic Nematic to Columnar Phases
  作者：Shigeo Kohmoto、Emiko Mori、Keiki Kishikawa

  DOI：10.1021/ja073962f

  日期：2007.11.1

  Triphenylene derivatives possessing poly(ethylene oxide) (PEO) units exhibited discotic nematic (ND) phases at room temperature. Unique phase transition from a ND phase to a hexagonal columnar (Colh) phase was triggered by the addition of alkali metal salts. This phase transition was dependent on the type of the counterion of alkali metal salts added.

  具有聚（环氧乙烷）（PEO）单元的苯并苯衍生物在室温下表现出盘状向列（ND）相。通过添加碱金属盐引发从 ND 相到六方柱状 (Colh) 相的独特相变。这种相变取决于添加的碱金属盐的抗衡离子类型。
• Synthesis and mesomorphic characterization of novel amphotropic steroidal esters
  作者：Vanishree Bhat S、K. Swamynathan、V. A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/d2nj05562g

  日期：——

  inspirations for designing new materials. Steroids form a diverse category of secondary metabolites, the derivatives of which constitute a prominent class of soft materials exhibiting various self-assembled structures. This report attempts to illustrate the importance of the oligo-ethyleneoxy side chain on the liquid crystallinity of steroidal mesogens. The ethyleneoxy benzoates of sterols were found to

  次级代谢物被认为是设计新材料的灵感来源之一。类固醇形成了多种多样的次级代谢物，其衍生物构成了一类突出的软材料，表现出各种自组装结构。本报告试图说明低聚环氧乙烷侧链对甾体介晶液晶性的重要性。发现甾醇的亚乙氧基苯甲酸酯显示出胆甾型和多晶型近晶中间相以及受挫相，例如 TGB 和蓝相。这些分子的介晶趋势被分析为乙烯氧基侧链长度和甾体部分的函数。此外，已经研究了这些衍生物的两性行为。使用 POM、DSC、SAXS、
• Optical compensatory sheet and liquid crystal display
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0676652A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  Disclosed is an optical compensatory sheet comprising a transparent support and an optically anisotropic layer provided thereon and having an optic axis inclined at 20 to 34 degrees from the normal of the sheet, wherein the optically anisotropic layer is formed from a discotic compound capable of forming a discotic nematic phase and an organic compound which has compatibility with the discotic compound and is capable of lowering a transition temperature of the discotic nematic phase by at least 10°C. Further, a liquid crystal display provided with the optical compensatory sheet is disclosed.

  本发明公开了一种光学补偿片材，它包括一个透明支架和一个光学各向异性层，光学各向异性层的光轴与片材的法线成 20 至 34 度的倾斜，其中光学各向异性层是由一种能够形成盘状向列相的盘状化合物和一种有机化合物形成的，有机化合物与盘状化合物具有相容性，能够将盘状向列相的转变温度降低至少 10°C。此外，还公开了一种带有光学补偿片的液晶显示器。
• US5518783A
  申请人：——

  公开号：US5518783A

  公开（公告）日：1996-05-21
• Discovery of deoxyceramide analogs as highly selective ACER3 inhibitors in live cells
  作者：Núria Bielsa、Mireia Casasampere、Mazen Aseeri、Josefina Casas、Antonio Delgado、José Luis Abad、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113296

  日期：2021.4

  ACER3 inhibitors are lacking. Here we report on the synthesis and screening of two series of 1-deoxy(dihydro)ceramide analogs on the three enzymes. Activity was determined using fluorogenic substrates in recombinant human NC (rhNC) and both lysates and intact cells enriched in each enzyme. None of the molecules elicited a remarkable AC inhibitory activity in either experimental setup, while using rhNC,

  酸（AC），中性（NC）和碱性神经酰胺酶3（ACER3）是最普遍存在的陶瓷酶，它们作为癌症疾病靶标的治疗兴趣得到了很好的维持。这支持了发现有效和特异性抑制剂以进一步用于联合疗法的重要性。尽管已经报道了几种神经酰胺酶抑制剂，但它们大多数针对AC，少数针对NC。相反，缺乏特征明确的ACER3抑制剂。在这里，我们报告关于三种酶的两个系列的1-脱氧（二氢）神经酰胺类似物的合成和筛选。使用重组人NC（rhNC）中的荧光底物以及裂解液和完整细胞富集每种酶来确定活性。在使用任何一种实验设置的情况下，使用rhNC时，这些分子均未引起显着的AC抑制活性。K i值介于1和5μM之间。但是，在富含NC的细胞裂解物中发生了显着的效力丧失，并且在完整细胞中未引发任何活性。有趣的是，系列2的几种化合物在细胞裂解液和完整细胞中均剂量依赖性地抑制ACER3，IC 50约为20μM。与它们在活细胞中的活性一致，它们引起了神