trifluoromethanesulfonic acid 1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester | 1203459-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester
• CAS: 1203459-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 302.271
• InChiKey: QZARUIVAGZFGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到9-iodo-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins-Pinacol 反应构建 12-氧杂三环 [6.3.1.02,7] 十二烷环系统中立体控制的起源

  摘要：

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。

  DOI：

  10.1021/jo9024144
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 以64%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins-Pinacol 反应构建 12-氧杂三环 [6.3.1.02,7] 十二烷环系统中立体控制的起源

  摘要：

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。

  DOI：

  10.1021/jo9024144