ethyl 2-fluoro-2-(3-chlorophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(3-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-fluoroacetate；Ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-fluoroacetate
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO₂
• 分子量: 216.64
• InChiKey: URFTUQLALXWLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 氯氟乙酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(3-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氯氟乙酸乙酯与芳基溴的镍催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种镍催化的芳基溴与工业原料氯氟乙酸乙酯的单氟烷基化的组合。成功转化的两个关键因素是镍与容易获得的氮和膦配体的组合以及使用不同溶剂的混合物。机理研究表明，一种新的锌试剂可能会原位生成并参与反应过程。

  DOI：

  10.1002/asia.202100348

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• Palladium‐Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Iodides and Aryl Bromides with Nucleophilic Ethyl 2‐Fluoro‐2‐(trimethylsilyl)acetate
  作者：Kaiting Zheng、Yaomei Liu、Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi‐Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1002/adsc.202101309

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed monofluoroalkylation of aryl iodides and aryl bromides was developed using nucleophilic ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate as a monofluoroalkyl source. The transformation proceeded with excellent substrate scope to afford a range of monofluoroalkylated products in good yields under mild conditions, and it proved feasible in a gram-scale reaction. This protocol was successfully

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Ethyl Chlorofluoroacetate with Aryl Bromides
  作者：Han Li、Jie Sheng、Bing‐Bing Wu、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.202100348

  日期：2021.7.5

  A combinatorial nickel-catalyzed monofluoroalkylation of aryl bromides with the industrial raw regent ethyl chlorofluoroacetate has been developed. The two key factors to successful conversion are the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands and the using of a mixture of different solvents. Mechanistic investigations indicated a new zinc regent might generated in situ

  已经开发了一种镍催化的芳基溴与工业原料氯氟乙酸乙酯的单氟烷基化的组合。成功转化的两个关键因素是镍与容易获得的氮和膦配体的组合以及使用不同溶剂的混合物。机理研究表明，一种新的锌试剂可能会原位生成并参与反应过程。