Benzyl 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-propionate | 400853-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-propionate
• 英文别名: benzyl 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 400853-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: YBXFUNREBPGFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-methylpropionate 、 Benzyl 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-propionate 、 苄基3-羟基-2-(羟基甲基)-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）的选择性单苄基化反应，得到AB线性单体和类似的线性低聚物

  摘要：

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152016