3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 145770-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: 3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；trimethyl-[[(1R,5S)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl]oxy]silane
• CAS: 145770-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: LDDSYOHYZHNABX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1R,2R,5S)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对映体对8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统进行对映选择性去质子

  摘要：

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80520-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 作用下， 生成 、 3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对映体对8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统进行对映选择性去质子

  摘要：

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80520-2

文献信息

• Enantioselective deprotonation of 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one systems using homochiral lithium amide bases
  作者：Barry J. Bunn、Paul J. Cox、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80520-2

  日期：1993.1

  The asymmetric transformation of oxabicyclic ketones 6 and 7 into non-racemic enol silanes 12 (88% ee) and 10 (85% ee), respectively, was achieved using the homochiral lithium amide base 4. Conversion of 10 into a known key intermediate 15 for C-nucleoside synthesis was possible in a highly efficient two step sequence.

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。
• Bunn, Barry J.; Simpkins, Nigel S.; Spavold, Zoe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3113 - 3116
  作者：Bunn, Barry J.、Simpkins, Nigel S.、Spavold, Zoe、Crimmin, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity
  作者：Alan Armstrong、Barry R Hayter、William O Moss、Jonathan R Reeves、J.Steven Wailes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00170-1

  日期：2000.6

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.