(R)-2-phenyloct-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RKSKOZHVFGMBAR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyloct-3-yn-2-ol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温条件下钯催化的丙醇与硼酸的偶联

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的钯催化的炔丙醇与有机硼酸的直接偶联反应，以合成三和四取代的烯丙基。在此过程中，许多有用的官能团均具有很高的收率至优异的收率。初步的生物学研究表明，数个三和四取代的丙二烯显示出有效的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900442
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 苯乙烯 、 1,2-bis[2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane 、 乙基溴化镁 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-2-phenyloct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229

文献信息

• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Lithium acetylides as alkynylating reagents for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Kana Tanaka、Kenji Kukita、Tomonori Ichibakase、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c1cc10734h

  日期：——

  Chiral lithium binaphtholate effectively catalyzed the enantioselective alkynylation of ketones using lithium acetylide as an alkynylating agent. This is the first example of the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide to carbonyl compounds without the aid of other metal sources.

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。
• 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化 合物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111302928B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的高光学活性联烯酸类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高对映选择性(90％～>99％ee)。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇等化合物。