ethyl (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-2-butenoate | 144079-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodobut-2-enoate
• CAS: 144079-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₃Si
• 分子量: 370.303
• InChiKey: QARXIOOCQKSRDK-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 ethyl (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-2-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 ethyl (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9

文献信息

• New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60119-3

  日期：1992.7

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.