methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1133438-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole；HS57-1；methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1133438-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₃N₃O₂
• 分子量: 382.633
• InChiKey: VZQYRWITKQPJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and CB1 cannabinoid receptor affinity of 4-alkoxycarbonyl-1,5-diaryl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A series of 4-alkoxycarbonyl-1,5-diaryl-1,2,3-triazoles were synthesized regioselectively using click chemistry and evaluated at CB1 cannabinoid receptors. The n-propyl ester 11 (K-i = 4.6 nM) and phenyl ester 14 ( Ki = 11 nM) exhibited the most potent affinity of the series. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.110
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 、 1-叠氮基萘 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的好氧氧化分子间叠氮化物-两性离子环加成反应

  摘要：

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201408265