2-methoxy-4-(4-methoxy-3-(4-(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)phenoxy)phenethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1132675-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-methoxy-4-(4-methoxy-3-(4-(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)phenoxy)phenethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-Methoxy-4-[2-[4-methoxy-3-[4-[2-[5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenoxy]phenyl]ethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1132675-14-9
• 化学式: C₃₈H₄₂BF₃O₉S
• 分子量: 742.618
• InChiKey: QCZZIVVGVAJGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(4-methoxy-3-(4-(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)phenoxy)phenethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(4-(2-bromo-5-methoxyphenethyl)phenoxy)-4-methoxyphenethyl)-2-methoxyphenol 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-4-(4-methoxy-3-(4-(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)phenoxy)phenethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Ar–Ar交叉偶联全合成蓖麻毒素C和（±）-cavicularin

  摘要：

  Riccardin C是一种特定的LXRα激动剂，是一种代表性的大环双联二苄基型天然产物。作为我们对大环双联苄的合成研究的一部分，研究了蓖麻毒素C及其类似物卡维霉素的合成。riccardin C的总合成是通过Pd催化的分子内Suzuki-Miyaura偶联作为关键的大环化步骤而完成的。这种合成策略也扩展到（±）-cavicularin的合成中，然后通过使用Pd催化的Ar-Ar偶联反应构建二氢菲部分来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.064

文献信息

• Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRα agonists
  作者：Hideaki Hioki、Naoki Shima、Kota Kawaguchi、Kenich Harada、Miwa Kubo、Tomoyuki Esumi、Tomoko Nishimaki-Mogami、Jun-ichi Sawada、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.022

  日期：2009.2

  Riccardin C, a nuclear receptor LXR alpha selective agonist, is an 18-membered macrocyclic bisbibenzyl isolated from several liverworts. Synthesis of riccardin C and its seven O-methylated derivatives was accomplished. The synthetic sequence highlights an intramolecular Suzuki-Miyaura coupling in the formation of the 18-membered biaryl linkage present in riccardin C. The structure-activity relationship of these compounds suggests that all of the phenolic hydroxy groups present in riccardin C are essential for the activation of LXRa. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.