3-ethyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene | 943515-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-ethyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
• 英文别名: 3-propyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene；3-Ethyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
• CAS: 943515-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: JDOOMXXAXGLCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene 在 La{N(SiHMe₂)2}2{CH(PPh₂NSiMe₃)2} air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  双（膦亚氨基）甲烷甲烷稀土酰胺：加氢胺化/环化，氢化硅烷化和顺序氢化胺化/氢化硅烷化的合成，结构和催化。

  摘要：

  一系列钇和镧系酰胺配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]（Ln = Y，La，Sm，Ho，Lu）为通过三种不同的途径合成。可以从[Ln {N（SiHMe（2））2} 3（thf）2]和[CH（2）（PPh（2）NSiMe（3））2]或KN（SiHMe（ 2））2和[Ln {CH（PPh（2）NSiMe（3））2} Cl（2）] 2，而在第三种方法中，镧化合物是从K {CH（ PPh（2）NSiMe（3））2}，LaCl3和KN（SiHMe（2））2。所有配合物均已通过单晶X射线衍射表征。新的配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]用作加氢胺化/环化和氢化硅烷化反应的催化剂。观察到反应速率对中心金属离子半径的明显依赖性，显示镧化合物在两个反应中是最活泼的。此外，还研究了两个反应的组合-依次进行的加氢胺化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200601510
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 La{N(SiHMe₂)2}2{CH(PPh₂NSiMe₃)2} lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-ethyl-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双（膦亚氨基）甲烷甲烷稀土酰胺：加氢胺化/环化，氢化硅烷化和顺序氢化胺化/氢化硅烷化的合成，结构和催化。

  摘要：

  一系列钇和镧系酰胺配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]（Ln = Y，La，Sm，Ho，Lu）为通过三种不同的途径合成。可以从[Ln {N（SiHMe（2））2} 3（thf）2]和[CH（2）（PPh（2）NSiMe（3））2]或KN（SiHMe（ 2））2和[Ln {CH（PPh（2）NSiMe（3））2} Cl（2）] 2，而在第三种方法中，镧化合物是从K {CH（ PPh（2）NSiMe（3））2}，LaCl3和KN（SiHMe（2））2。所有配合物均已通过单晶X射线衍射表征。新的配合物[Ln {N（SiHMe（2））2} 2 {CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]用作加氢胺化/环化和氢化硅烷化反应的催化剂。观察到反应速率对中心金属离子半径的明显依赖性，显示镧化合物在两个反应中是最活泼的。此外，还研究了两个反应的组合-依次进行的加氢胺化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200601510

文献信息

• Bis(amidinate) ligands in early lanthanide chemistry – synthesis, structures, and hydroamination catalysis
  作者：Neda Kazeminejad、Denise Munzel、Michael T. Gamer、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c6cc08958e

  日期：——

  Bis(amidinate) ligands attached to rigid dibenzofuran and phenanthrene backbones have been introduced into lanthanide chemistry for the first time.

  附着在刚性二苯并呋喃和菲骨架上的双（酰胺基）配体已首次引入镧系元素化学。
• Enantiopure Amidinate Complexes of the Rare-Earth Elements
  作者：Tobias S. Brunner、Paul Benndorf、Michael T. Gamer、Nicolai Knöfel、Katharina Gugau、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00523

  日期：2016.10.24

  The synthesis of the new chiral amidine (S,S)-N,N'-bis(1-phenylethyl)pivalamidine ((S)-HPETA) and its corresponding lithium salt (S)-LiPETA are reported, and their solid-state structures were investigated by single-crystal X-ray diffraction. Depending on the stoichiometric ratio and the ion radius of the rare-earth metal, the reaction of (S)-LiPETA with anhydrous lanthanide trihalides (Ln = Sc, Y, La, Nd, Sm, Lu) afforded mono-, bis-, and tris(amidinate) complexes. The mono(amidinate) compound [(S)-PETA}LaI4Li2(thf)(4)], the bis(amidinate) complexes [((S)-PETA}(2)Ln-mu-Cl)(n)] (Ln = Sc, Y, Nd, Sm, Lu), and the tris(amidinate) compound [(S)-PETA}(3)Y] were isolated and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. For the bis(amidinate) compounds, either monomeric or chloro-bridged dimeric structures were observed in the solid state. Furthermore, chiral bis(amidinate)-amido and-alkyl complexes [(S)-PETA}(2)LnE(SiMe3)(2)}] (E = N, Ln = Y; E = CH, Ln = Sc, Y, Lu) were synthesized by salt metathesis and their catalytic activity and enantioselectivities were investigated in hydroamination/cyclization reactions. All of these compounds showed very good catalytic activity, and all of the investigated substrates were converted regiospecifically into their corresponding cyclic products under mild reaction conditions within good reaction times. The lutetium alkyl compound combined a high activity with good enantioselectivity.
• Bis(phosphinimino)methanide Rare Earth Amides: Synthesis, Structure, and Catalysis of Hydroamination/Cyclization, Hydrosilylation, and Sequential Hydroamination/Hydrosilylation
  作者：Marcus Rastätter、Agustino Zulys、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.200601510

  日期：2007.4.27

  A series of yttrium and lanthanide amido complexes [LnN(SiHMe(2))2}2CH(PPh(2)NSiMe(3))2}] (Ln=Y, La, Sm, Ho, Lu) were synthesized by three different pathways. The title compounds can be obtained either from [LnN(SiHMe(2))2}3(thf)2] and [CH(2)(PPh(2)NSiMe(3))2] or from KN(SiHMe(2))2 and [LnCH(PPh(2)NSiMe(3))2}Cl(2)]2, while in a third approach the lanthanum compound was synthesized in a one-pot

  一系列钇和镧系酰胺配合物[Ln N（SiHMe（2））2} 2 CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]（Ln = Y，La，Sm，Ho，Lu）为通过三种不同的途径合成。可以从[Ln N（SiHMe（2））2} 3（thf）2]和[CH（2）（PPh（2）NSiMe（3））2]或KN（SiHMe（ 2））2和[Ln CH（PPh（2）NSiMe（3））2} Cl（2）] 2，而在第三种方法中，镧化合物是从K CH（ PPh（2）NSiMe（3））2}，LaCl3和KN（SiHMe（2））2。所有配合物均已通过单晶X射线衍射表征。新的配合物[Ln N（SiHMe（2））2} 2 CH（PPh（2）NSiMe（3））2}]用作加氢胺化/环化和氢化硅烷化反应的催化剂。观察到反应速率对中心金属离子半径的明显依赖性，显示镧化合物在两个反应中是最活泼的。此外，还研究了两个反应的组合-依次进行的加氢胺化/氢化硅烷化反应。