spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1'-one | 26673-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1'-one
• 英文别名: Spiro(cyclohexan-1,2'-indan)-1'-on；1-Oxo-2,3-dihydroinden-2-spirocyclohexan；2,2-Pentamethylen-indan-1-on；1',3'-Dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-inden]-3'-one；spiro[3H-indene-2,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 26673-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: GAYUSNJJULWCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3.4.5.6.7.8-Hexahydro-1.2-benzazulen
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 248,254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Reaction of metal free Bu3Sn− generated from Bu3SnSiMe3-R4NX with an aryl or vinyl halide
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80773-y

  日期：1991.10

  Metal free stannyl anion generated from Bu3SnSiMe3 and R4NX in DMF reacted with an aryl or vinyl halide to produce the aryl or vinyl anion via so-called halogen-metal exchange process, which reacted with internal carbonyl group to afford cyclized product in good yield.

  在DMF中由Bu 3 SnSiMe 3和R 4 NX生成的不含金属的锡阴离子与芳基或乙烯基卤化物反应，通过所谓的卤素-金属交换过程与芳基内部的羰基反应生成芳基或乙烯基阴离子，从而提供环化产物产量高。
• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis
  作者：Miwako Mori、Naohiro Isono、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00063a012

  日期：1993.5

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.
• Utilization of Bu3SnSiMe3 in organic synthesis
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87005-5

  日期：1994.1

  A new cyclization reaction of an aryl or vinyl halide bearing a carbonyl group such as ketone or ester has been developed by use of a stannyl anion generated in DMF from Bu(3)SnSiMe(3) and Bu(4)NCl.
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 346,352
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——