ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate | 198287-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoate；ethyl 2-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 198287-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OKSROYSIBCGJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 生成 2-Allyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  GB1113218

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三氯化铝 、 magnesium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Quantitative relations between structure and activation of fibrinolysis in selected series of arylaliphatic acids

  摘要：

  这篇论文描述了芳基醋酮IX与三乙基磷酸乙酯反应，生成4-芳基-3-甲基-2-丁烯酸酯X和4-芳基-3-甲基-3-丁烯酸酯X'。它们的水解产生了异构酸I和I'的混合物，其组成通过¹H NMR谱进行了研究。还制备了3-甲基-3-苯基-2-丙烯酸II，2-芳基-2-羟基丙酸IV和取代的α-苄氧基苯乙酸V。这些酸，连同芳基氧代脂肪酸III，被研究其在激活纤溶作用中的功效。所研究的酸的亲脂性通过分配系数（酸Ia和IIa）或通过分配色谱法在正辛醇-水（pH 3.5）体系中确定。实验值log P与从片段常数f和参数π计算得到的值进行了比较。对于酸V，亲脂性的降低类似于观察到的芳基氧代脂肪酸。对于酸I, I'和II，纤溶能力与亲脂性成正比。尽管我们评估了酸I和I'的混合物的纤溶能力，但线性关系与先前得出的一组芳基脂肪酸的结果一致。酸III和IV中连接链上的功能基团对纤溶能力有负面影响。纤溶能力的降低可能是由于功能基团能够形成氢键。

  DOI：

  10.1135/cccc19840122

文献信息

• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• Highly Homogeneous Stereocontrolled Construction of Quaternary Hydroxyesters by Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Promoted by Chiral Perhydrobenzoxazines and B(OEt)3
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/chem.201102913

  日期：2012.4.2

  A highly efficient enantioselective addition of Me2Zn to α‐ketoesters, assisted by a chiral perhydro‐1,3‐benzoxazine ligand, is described. This novel catalytic system offers homogeneous elevated enantioselectivities in the preparation of α‐hydroxyesters that bear a quaternary stereocenter, with a minor dependence on electronic and steric effects when aromatic, heteroaromatic, or aliphatic α‐ketoesters

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。
• A Highly Efficient Friedel–Crafts Reaction of Tertiary α‐Hydroxyesters or α‐Hydroxyketones to α‐Quaternary Esters or Ketones
  作者：Long Chen、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200693

  日期：2012.11

  A catalytic Friedel–Crafts arylation of α‐hydroxyesters or α‐hydroxyketones with electron‐rich aromatic compounds to furnish α‐quaternary esters/ketones has been developed. The cheap and easy to handle catalyst HClO4 (70 %, aq) was identified as a powerful catalyst for this arylation reaction.

  已经开发了α-羟基酯或α-羟基酮与富电子芳族化合物的催化弗里德-克拉夫特芳基化反应，以提供α-季酯/酮。廉价且易于处理的催化剂HClO 4（70％，aq）被确定为该芳基化反应的有力催化剂。
• How Does Organic Structure Determine Organic Reactivity? Nucleophilic Substitution and Alkene-Forming Elimination Reactions of α-Carbonyl and α-Thiocarbonyl Substituted Benzyl Derivatives
  作者：John P. Richard、Shrong-Shi Lin、Jeanne M. Buccigross、Tina L. Amyes

  DOI：10.1021/ja9629064

  日期：1996.1.1

  The effect of α-(N,N-dimethylcarbamoyl) and α-(N,N-dimethylthiocarbamoyl) substituents on the rate constants for partitioning of α-substituted 1-(4-methoxyphenyl)ethyl carbocations between nucleophilic addition of 50:50 (v:v) MeOH/H2O (ks, s-1) and deprotonation by this solvent (ke, s-1) have been investigated. The data show that these α-amide and α-thioamide substituents result in 80-fold and ≥30 000-fold

  α-(N,N-二甲基氨基甲酰基)和α-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰基)取代基对α-取代的1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子在50:50亲核加成之间分配速率常数的影响( v:v) MeOH/H2O (ks, s-1) 和该溶剂的去质子化 (ke, s-1) 已被研究。数据显示，这些 α-酰胺和 α-硫代酰胺取代基分别导致溶剂捕获 4-甲氧基苄基碳正离子的 ks 减少 80 倍和≥30 000 倍，但它们导致的变化要小得多。 ke用于通过溶剂使相应的α-取代的1-（4-甲氧基苯基）乙基碳正离子去质子化。因此，α-硫代酰胺取代基对 α-取代的 1-苯乙基碳正离子在溶剂分解和消除产物的形成之间分配的巨大影响主要是由于该 α-取代基对溶剂捕获碳正离子的 ks 的影响. 实验和计算研究的结果与共同...
• Metal-Free Tandem Friedel–Crafts/Lactonization Reaction to Benzofuranones Bearing a Quaternary Center at C3 Position
  作者：Long Chen、Feng Zhou、Tao-Da Shi、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jo300395x

  日期：2012.5.4

  A metal-free tandem Friedel-Crafts/lactonization reaction to 3,3-diaryl or 3-alkyl-3-aryl benzofuranones catalyzed by HClO4 was reported. A variety of tertiary alpha-hydroxy acid esters could readily react with substituted phenols to afford the desired products in rich diversity. The synthetic utility of the products was demonstrated by the synthesis of polycyclic compounds. H-1 NMR studies supported that this tandem reaction proceeded via tandem Friedel-Crafts/lactonization sequence.