1-乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-醇 | 82612-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-醇
• 英文名称: 1-ethyl-2-methyl-5(6)-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 1-ethyl-2-methyl-5-hydroxybenzimidazole；1-ethyl-2-methyl-1H-benzimidazol-5-ol；1-ethyl-2-methylbenzimidazol-5-ol
• CAS: 82612-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00159951
• 分子量: 176.218
• InChiKey: NYOHOCQIVJTLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-醇 在 1,4-dioxane dibromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.8%的产率得到4-bromo-1-ethyl-2-methyl-1H-benzimidazol-5-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 5(6)-hydroxybenzimidazole and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00978445
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-1-ethoxy-4--benzol 在 镍 盐酸 、 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-乙基-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Basicity and structure of 5-hydroxybenzimidazoles in nitromethane

  摘要：

  Examination of the acid-base properties of 5-hydroxybenzimidazoles has shown them to exist in nitromethane as the 5-hydroxy-tautomers. Substituents in the 2-position have a predominantly inductive effect on the basicity of the 3-nitrogen, rationalized as in other nitrogen heterocycles by the proximity of the substituents to the reaction center.

  DOI：

  10.1007/bf00869526

文献信息

• Azo coupling of 5(6)-hydroxybenzimidazole and its derivatives
  作者：Yu. V. Kuznetsov、L. G. Stolyarova、V. P. Lezina、L. D. Smirhov

  DOI：10.1007/bf00959588

  日期：1990.3
• Study of the electrophilic substitution of alkyl-, aryl-, and aralkyl-5(6)-hydroxybenzimidazoles
  作者：Yu. V. Kuznetsov、L. G. Stolyarova、V. P. Lezina、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00961508

  日期：1990.8

  A series of new 4-sulfo-5(6)-hydroxybenzimidazoles was obtained including monodi-, and trinitro derivatives of 2-phenyl- and 2-benzyl-5-hydroxybenzimidazoles. Aromatic groups at C2, in contrast to alkyl groups, enhance the reactivity of the benzimidazole system in electrophilic substitution.
• Nitration of 5(6)-hydroxybenzimidazole and its derivatives
  作者：Yu. V. Kuznetsov、L. G. Stolyarova、V. P. Lezina、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00962126

  日期：1989.10
• Friedel-Crafts acylation of 5-hydroxybenzimidazole derivatives
  作者：Yu. V. Kuznetsov、L. G. Stolyarova、V. P. Lezina、M. M. Kazanskii、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf01172282

  日期：1991.8

  The Friedel-Crafts acylation of 5-hydroxybenzimidazole and its 2-methyl and 1-ethyl-2-methyl derivatives proceeds exclusively at C4 and only with aliphatic acid derivatives.
• KUZNETSOV, YU. V.;STOLYAROVA, L. G.;LEZINA, V. P.;SMIRNOV, L. D., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1630-1636
  作者：KUZNETSOV, YU. V.、STOLYAROVA, L. G.、LEZINA, V. P.、SMIRNOV, L. D.

  DOI：——

  日期：——