2-phenoxy-1,4-diaminobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-1,4-diaminobenzene
• 英文别名: 2-phenoxy-p-phenylenediamine；2-Phenoxybenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SHFNXXNHRFSLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1,4-diaminobenzene 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2′-((2-phenoxy-1,4-phenylene)bis(((4-methoxyphenyl)-sulfonyl)azanediyl))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不同 C2 取代基的 1,4-双（芳基磺酰胺）-苯或萘-N,N'-二乙酸作为 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  Keap1-Nrf2-ARE 通路在响应氧化应激和维持氧化还原稳态方面发挥着重要作用。直接针对 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 的小分子抑制剂有可能开发成为多种慢性炎症疾病的有效预防和治疗药物。为了提高这些抑制剂的类药特性和抑制效力，一系列 1,4-双（芳基磺酰胺基）苯或萘-N ,N'-二乙酸在苯或萘核心的 C-2 位上具有不同的取代基被设计和合成。其中，带有2-(4-氟苄氧基)基团的化合物12d是Keap1-Nrf2 PPI最有效的直接抑制剂，IC 50在荧光偏振 (FP) 测定中为 64.5 nM，在时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 测定中为 14.2 nM。此外，基于细胞的生物学检测表明，12d通过Nrf2激活显着增加了Nrf2下游基因GSTM3、HMOX2和NQO1的mRNA水平。C2位点具有多种O连接片段的新支架的发现为进一步修饰Keap1-Nrf2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114380
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯胺 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenoxy-1,4-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有不同 C2 取代基的 1,4-双（芳基磺酰胺）-苯或萘-N,N'-二乙酸作为 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  Keap1-Nrf2-ARE 通路在响应氧化应激和维持氧化还原稳态方面发挥着重要作用。直接针对 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 的小分子抑制剂有可能开发成为多种慢性炎症疾病的有效预防和治疗药物。为了提高这些抑制剂的类药特性和抑制效力，一系列 1,4-双（芳基磺酰胺基）苯或萘-N ,N'-二乙酸在苯或萘核心的 C-2 位上具有不同的取代基被设计和合成。其中，带有2-(4-氟苄氧基)基团的化合物12d是Keap1-Nrf2 PPI最有效的直接抑制剂，IC 50在荧光偏振 (FP) 测定中为 64.5 nM，在时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 测定中为 14.2 nM。此外，基于细胞的生物学检测表明，12d通过Nrf2激活显着增加了Nrf2下游基因GSTM3、HMOX2和NQO1的mRNA水平。C2位点具有多种O连接片段的新支架的发现为进一步修饰Keap1-Nrf2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114380

文献信息

• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• Phenyl Bis-Sulfonamide Keap1-Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors with an Alternative Binding Mode
  作者：Nikolaos Georgakopoulos、Sandeep Talapatra、Dina Dikovskaya、Sharadha Dayalan Naidu、Maureen Higgins、Jemma Gatliff、Aysel Ayhan、Roxani Nikoloudaki、Marjolein Schaap、Klara Valko、Farideh Javid、Albena T. Dinkova-Kostova、Frank Kozielski、Geoffrey Wells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00457

  日期：2022.5.26

  Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) inhibitors may have improved toxicity profiles and different pharmacological properties to cysteine-reactive electrophilic inhibitors. Here, we describe and characterize a series of phenyl bis-sulfonamide PPI inhibitors that bind to Keap1 at submicromolar concentrations. Structural studies reveal that the compounds bind to Keap1 in a distinct “peptidomimetic”

  Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 抑制剂通过阻止转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的泛素化和降解来增加其活性。这增强了编码参与药物解毒、氧化还原稳态和线粒体功能的蛋白质的基因的表达。 Nrf2 激活为阿尔茨海默病和帕金森病、血管炎症和慢性阻塞性气道疾病等疾病提供了一种潜在的治疗方法。非亲电性 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 抑制剂可能具有改善的毒性特征，并且与半胱氨酸反应性亲电抑制剂具有不同的药理学特性。在这里，我们描述并表征了一系列以亚微摩尔浓度与 Keap1 结合的苯基双磺酰胺 PPI 抑制剂。结构研究表明，这些化合物以独特的“拟肽”构象与 Keap1 结合，类似于 Keap1-Nrf2 ETGE 肽复合物。这与其他小分子 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂（包括双环芳基双磺酰胺）不同，为 Keap1 抑制剂的新设计方法提供了起点。
• TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE, CARBONYL COMPOUND, POLYAMIC ACID AND POLYIMIDE AND METHODS RESPECTIVELY FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS, SOLUTION PREPARED USING POLYAMIC ACID, AND FILM PRODUCED USING POLYIMIDE
  申请人：JXTG Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP3336083A1

  公开（公告）日：2018-06-20

  A tetracarboxylic dianhydride, which is a compound represented by the following general formula (1): [in the formula (1), multiple R1s each independently represent hydrogen atom or the like, and R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or the like].

  四羧酸二酐，是由以下通式（1）表示的化合物： 式（1）中，多个 R1s 各自独立地代表氢原子或类似物，R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或类似物]。
• IN SITU FLUOROPOLYMER POLYMERIZATION INTO POROUS SUBSTRATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1124647A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE, CARBONYL COMPOUND, POLYAMIC ACID, POLYIMIDE, METHODS FOR PRODUCING THE SAME, SOLUTION USING POLYAMIC ACID, AND FILM USING POLYIMIDE
  申请人：JXTG NIPPON OIL & ENERGY CORPORATION

  公开号：US20180237638A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  A tetracarboxylic dianhydride, which is a compound represented by the following general formula (1): [in the formula (1), multiple R 1 s each independently represent hydrogen atom or the like, and R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or the like].