0231 B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 0231 B
• 英文别名: 7,9-Dimethoxy-13-methyl-10-azapentacyclo[9.7.1.02,10.03,8.015,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,13,15(19),16-octaen-18-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: RIHDHRTVCCUKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 甲基锂 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 0231 B
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Total Synthesis of 0231B, an Inhibitor of 3α-Hydroxysteroid Dehydrogenase Produced by<i>Streptomyces sp</i>. HKI0231
  作者：Taichi KOMODA、Yoshihiko SHINODA、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.67.659

  日期：2003.1

  benz[c,d]indol-3(1H)-one structure in their molecules. In our advanced studies on indole chemistry, we have developed an efficient synthetic method for benz[c,d]indol-3(1H)-one derivatives. We report here its application to the synthesis of 0231B in 10 steps (8.1% overall yield) from 6-methylindole 8 by introducing an acyl group into the 3-position of the indole nucleus, cyclization of the side chain

  3α-羟基类固醇脱氢酶的新抑制剂0231A 1和0231B 2在其分子中具有独特的benz [c，d] indol-3（1H）-one结构。在我们对吲哚化学的高级研究中，我们已经开发了一种有效的苯并[c，d]吲哚-3（1H）-一衍生物的合成方法。我们在这里报告了其在10个步骤中从6-甲基吲哚8合成0231B的应用（总收率8.1％），方法是将酰基引入吲哚核的3位，将3位的侧链环化为4位和随后的苯基消除，以及共轭加成取代的苯基。
• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。