13-Bromo-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one | 211436-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-Bromo-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 211436-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN₅O₂
• 分子量: 468.353
• InChiKey: CHBCHILLPIXMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Bromo-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one 在 三氟乙酸 作用下， 以58%的产率得到2-amino-8-bromo-5,11-dihydro-11-ethyl-5-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。8. 8-芳氧基甲基-和8-芳硫基甲基二吡啶二ze庚酮。

  摘要：

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物

  DOI：

  10.1021/jm9707030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氨基吡啶 在 吡啶 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 13-Bromo-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-9-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。8. 8-芳氧基甲基-和8-芳硫基甲基二吡啶二ze庚酮。

  摘要：

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物

  DOI：

  10.1021/jm9707030

文献信息

• Novel Nonnucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase. 8. 8-Aryloxymethyl- and 8-Arylthiomethyldipyridodiazepinones
  作者：Charles L. Cywin、Janice M. Klunder、MaryAnn Hoermann、Janice R. Brickwood、Eva David、Peter M. Grob、Racheline Schwartz、Daniel Pauletti、Kevin J. Barringer、Cheng-Kon Shih、Christopher L. Sorge、David A. Erickson、David P. Joseph、Susan E. Hattox

  DOI：10.1021/jm9707030

  日期：1998.7.1

  Nevirapine (I) is the first human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) nonnucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitor to reach regulatory approval. As a result of a second generation program around the tricyclic core system of nevirapine, 2-chloro-5, 11-dihydro-11-ethyl-5-methyl-8-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)-6H-dipyrido[3, 2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one (II)1a and 2-chloro-5, 11-dihydro-11-ethyl

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物