(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 190442-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 190442-80-9
• 化学式: C₄₂H₈₂O₁₁
• 分子量: 763.106
• InChiKey: RADKEYNOCXBGRT-NSVBVLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 30.5h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-tetradecylhexadecoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetradecyl)hexadecyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543

文献信息

• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: One-Pot Synthesis of the Mono- and Oligo-Sulfated 2-(Tetradecyl)Hexadecyl β-D-Galacto- and Lactopyranosides as the Sulfatide Mimetics
  作者：Takao Ikami、Hitoshi Hamajima、Toshinao Usui、Takahiko Mitani、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309708006544

  日期：1997.8.1

  Regioselective sulfation through the dibutylstannylene acetals was applied to the key step to prepare a number of sulfated saccharides which are active as the inhibitors of L-and P-selectin. The number and the positions of the sulfate groups were confirmed by NMR and MS analyses. Using this methodology, our target sulfated glycolipids (6-9, 12-14) were conveniently synthesized in one-pot from free 2-(tetradecyl)hexadecyl beta-D-galactopyranoside 5 and lactoside 11.