1-Pyrazin-2-ylbenzotriazole | 193959-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-Pyrazin-2-ylbenzotriazole
• CAS: 193959-87-4
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: QZDWMGWYGAUPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  404.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrazin-2-ylbenzotriazole 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 T406石油添加剂 在 copper(l) iodide 、 N-(乙酰氨基-苯基-甲基)乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-Pyrazin-2-ylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087350

文献信息

• TBAF-Assisted Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation and Benzylation of Benzazoles with Aryl and Benzyl Halides under the Ligand/Base/ Solvent-Free Conditions
  作者：Hyung-Geun Lee、Ju-Eun Won、Min-Jung Kim、Song-Eun Park、Kwang-Ju Jung、Bo Ram Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo900752z

  日期：2009.8.7

  TBAF-assisted N-arylation and benzylation of benzazoles such as I H-benzimidazole, 1H-indole, and 1H-benzotriazole with aryl and benzyl halides have been demonstrated tinder the ligand/base/solvent-free conditions. In the presence of CuBr2 and TBAF (n-Bu4NF), the azoles underwent N-arylation and benzylation with aryl and benzyl halides smoothly in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction is conducted under the ligand/base/solvent-free conditions.