(2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基-4-十八碳烯-1,3-二醇 | 299172-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基-4-十八碳烯-1,3-二醇
• 英文名称: 3-O-benzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-O-tritylsphingosine
• 英文别名: (2S,3R,4E)-3-Benzoyl-2-tert-butyloxycarbonylamino-1-triphenylmethyl-4-octadecen-1,3-diol；[(E,2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-trityloxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 299172-58-0
• 化学式: C₄₉H₆₃NO₅
• 分子量: 746.043
• InChiKey: SUMXREFTXNALCF-PTWIYRHASA-N

物化性质

• 沸点：
  805.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-1-三苯基甲基-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k

文献信息

• Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids
  作者：Gordon R. Duffin、George J. Ellames、Sascha Hartmann、John M. Herbert、David I. Smith

  DOI：10.1039/b002104k

  日期：——

  Synthetic routes to [glucose-U-14C]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 1b and to [glucose-13C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)sphingosine ([glucose-13C6]glucopsychosine, 2b) are described. Whereas the protected ceramide precursor for 1b was prepared using conventional methodology, two new strategies were developed in the course of the synthesis of 2b. Of these, one relies on keeping a protecting group in place at all times to avoid the handling difficulties associated with sphingosine 4, while the other generates a protected derivative (24) of sphingosine indirectly by means of a Mitsunobu inversion.

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。