3,4-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1212008-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide, AldrichCPR；3,4-dichloro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1212008-84-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD14631313
• 分子量: 228.078
• InChiKey: IKMHTYZERACRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)oxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3,4-Dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Discovery of novel antitubercular 2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl derivatives
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Murugesan Dinakaran、Debjani Banerjee、Pritesh Bhat、Sunil Gadhwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.033

  日期：2010.1

  Twenty two novel 2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl derivatives were synthesized by reacting 3-formyl chromone, (sub)-2-amino pyridines, N1-(prop-2-ynyl)arylamides in the presence of indium triflate. The compounds were evaluated their preliminary in-vitro and in-vivo activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB). Among them N-[(4aS)-2-(3-methyl-2-pyridinyl)-10-oxo-2,10-dihydro-4aH-chromeno[3,2-c]pyridin-3-yl]methyl-4-ethylbenzenecarboxamide 4d was found to be the most active compound in-vitro with MIC's of 0.22 and 0.07 mu g/mL against MTB and MDR-TB respectively. In the in-vivo animal model 4d decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 1.11 and 2.94-log10 protections respectively at 25 mg/kg body weight close. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.