(1-phenethylcyclohexyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenethylcyclohexyl)methanamine
• 英文别名: [1-(2-Phenylethyl)cyclohexyl]methanamine；[1-(2-phenylethyl)cyclohexyl]methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: UJOGMBOTKXXZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenethylcyclohexyl)methanamine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-fluoro-N-((1-phenethylcyclohexyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-H键的远程叠氮化通过铁催化的自由基中继基合成δ-叠氮磺酰胺。

  摘要：

  在铁催化剂起自由基引发剂和终止剂双重作用的情况下，我们报道了选择性的远程C–H官能化，可通过自由基中继过程访问δ-叠氮磺酰胺。N-氟磺酰胺的反应以高收率和高区域选择性控制提供了相应的产物。成功的关键是高效的铁介导的氧化还原叠氮基转移至原位生成的碳自由基。该产品为药物发现和配体设计提供了动力。

  DOI：

  10.1039/d0ob00964d
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1-phenethylcyclohexyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Sulfonamide-Directed Chemo- and Site-Selective Oxidative Halogenation/Amination Using Halogenating Reagents Generated in Situ from Cyclic Diacyl Peroxides
  作者：Denghu Chang、Rong Zhao、Congyin Wei、Yuan Yao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00243

  日期：2018.3.16

  The combination of cyclic diacyl peroxides with commercially available halide salts as a unique halogenating system is utilized in Hofmann–Löffler–Freytag-type reaction. This strategy allows for the formation of N-chloroamides, δ-brominated products, and even biologically relevant pyrrolidines under mild conditions in moderate to excellent yields. Meanwhile, the preliminary structure of the in situ

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。
• Designing Homogeneous Bromine Redox Catalysis for Selective Aliphatic C−H Bond Functionalization
  作者：Peter Becker、Thomas Duhamel、Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201800375

  日期：2018.4.23

  oxidation catalysis employing bromine has remained largely unexplored. We herein show that the combination of a tetraalkylammonium bromide and meta‐chloroperbenzoic acid offers a unique catalyst system for the convenient and selective oxidation of saturated C(sp3)−H bonds upon photochemical initiation with day light. This approach enables remote, intramolecular, position‐selective C−H amination as demonstrated

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。
• An Iodine-Catalyzed Hofmann-Löffler Reaction
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201501122

  日期：2015.7.6

  and ecologically benign alternatives to transition metals, although their application as molecular catalysts in challenging CH oxidation reactions has remained elusive. An attractive iodine oxidation catalysis is now shown to promote the convenient conversion of carbon–hydrogen bonds into carbon–nitrogen bonds with unprecedented complete selectivity. The reaction proceeds by two interlocked catalytic

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。
• Remote azidation of C(sp³)–H bonds to synthesize δ-azido sulfonamides<i>via</i>iron-catalyzed radical relay
  作者：Kang-Jie Bian、Cheng-Yu Wang、Yu-Ling Huang、Yi-Hao Xu、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0ob00964d

  日期：——

  as a radical initiator and terminator, we report a selective remote C–H functionalization to access δ-azido sulfonamides through a radical relay process. The reaction of N-fluorosulfonamide furnishes the corresponding products in excellent yields with high regioselective control. The key to success is the highly efficient iron-mediated redox azido transfer to the in situ generated carbon radical. The

  在铁催化剂起自由基引发剂和终止剂双重作用的情况下，我们报道了选择性的远程C–H官能化，可通过自由基中继过程访问δ-叠氮磺酰胺。N-氟磺酰胺的反应以高收率和高区域选择性控制提供了相应的产物。成功的关键是高效的铁介导的氧化还原叠氮基转移至原位生成的碳自由基。该产品为药物发现和配体设计提供了动力。