3-氨基-5,6,7,8-四氢-2-喹喔啉甲腈 | 49845-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5,6,7,8-四氢-2-喹喔啉甲腈
• 英文名称: 3-amino-5,6,7,8-tetrahydro-quinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-3-quinoxalinecarbonitrile；2-cyano-3-amino-5,6-tetramethylenepyrazine；2-Amino-3-cyano-cyclohexapyrazin；2-Amino-3-cyan-5,6-tetramethylen-pyrazin；3-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 49845-03-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: FAKGCKOZPXIUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,6,7,8-四氢-2-喹喔啉甲腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到amino-3-tetrahydro-5,6,7,8-quinoxalinecarboxamide-2
  参考文献：
  名称：

  Aza-2-diènes-1,33.取代氨基-2-吡嗪的新霉素

  摘要：

  2-氮杂-1,3-二烯。取代2-氨基吡嗪的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690406
• 作为产物：
  描述：

  (morpholino-2-cyclohexene-1-ylimino)malononitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-氨基-5,6,7,8-四氢-2-喹喔啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  Aza-2-diènes-1,33.取代氨基-2-吡嗪的新霉素

  摘要：

  2-氮杂-1,3-二烯。取代2-氨基吡嗪的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690406

文献信息

• Process for making pyrazines from 2-aza-1,3-butadienes
  申请人：Pechiney Ugine Kuhlmann

  公开号：US03932404A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Process for the preparation of an amino-pyrazine falling within the formula: ##SPC1## In which R.sub.1 and R.sub.2 each represent a hydrogen atom, or an alkyl or aryl group, or together with the carbon atoms of the pyrazine ring form a cyclic hydrocarbon having 5 to 7 carbon atoms, and X represents a cyano, carboxy, carbonamido, alkoxy-carbonyl or aryloxycarbonyl group which comprises subjecting a 2-aza-1,3-butadiene of the general formula: ##EQU1## wherein Z and Zi each represent an alkyl group or together with the nitrogen atom form a heterocyclic compound possibly containing another hetero atom to the action of ammonia and reacting the 4-amino-2-aza-1,3-butadiene of formula ##EQU2## thus obtained with a basic agent: novel compounds of formula VIII in which R.sub.1 and R.sub.2 each represent a different alkyl or aryl group or together with the carbon atoms of the pyrazine ring form a cyclic hydrocarbon containing 5 to 7 carbon atoms: intermediate compounds of formula: ##EQU3## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 have the meanings given above and Z and Z' each represent an alkyl group or together with the nitrogen atom form a heterocyclic compound possibly containing another hetero-atom; and intermediate compounds of the formula: ##EQU4## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 have the meanings given above.

  制备符合以下结构的氨基吡嗪的过程：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，或烷基或芳基团，或与吡嗪环的碳原子一起形成含有5至7个碳原子的环烃，X代表氰基，羧基，碳酰胺基，烷氧基羰基或芳氧基羰基团，包括将一般式的2-氮代-1,3-丁二烯：##EQU1## 其中Z和Zi分别代表烷基团，或与氮原子一起形成可能含有另一种杂原子的杂环化合物，经过氨的作用，并将得到的式为##EQU2##的4-氨基-2-氮代-1,3-丁二烯与一种碱性试剂反应：式为VIII的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别代表不同的烷基或芳基团，或与吡嗪环的碳原子一起形成含有5至7个碳原子的环烃：中间体化合物的式为：##EQU3## 其中X，R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义，Z和Z'分别代表烷基团，或与氮原子一起形成可能含有另一种杂原子的杂环化合物；和中间体化合物的式为：##EQU4## 其中X，R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义。
• 2-amino-3-cyano-bicyclic pyridines/pyrazines as inhibitors of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04902685A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is CH or N Y is CHR.sup.1, NR.sup.2, O or S; R.sup.1 is lower alkenyl, lower alkynyl, or unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, quinazolinyl or quinoxalinyl, wherein the substituents are selected from halo, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl sulfonyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto and lower alkylthio; and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, quinolyl, quinazolinyl or quinoxalinyl, wherein the substituents are selected from halo, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, hydroxy, mercapto and lower alkylthio, with the proviso that when R.sup.2 is substituted phenyl, the substituent is other than carboxy or lower alkoxycarbonyl, which, by virtue of their ability to inhibit interleukin 1, are of use as antiinflammatory agents and in treatment of disease states involving enzymatic tissue destruction, and there is also disclosed a method of using such compounds in the treatment of immunoinflammatory, inflammatory/proliferative and enzymatic tissue destruction conditions.

  公开了一些化合物的式子，其中X为CH或N，Y为CHR1，NR2，O或S; R1为低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡咯烷基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷硫基; R2为氢，低烷基，低烯烃基，低炔烃基，或未取代或取代的苯基，萘基，吡啶基，吡咯烷基，嘧啶基，喹啉基，喹唑啉基或喹喔啉基，其中取代基被选择为卤素，低烷基，低烷氧基，羧基，低烷氧羰基，低烷基磺酰基，硝基，氰基，三氟甲基，羟基，巯基和低烷硫基，但是当R2为取代的苯基时，取代基不是羧基或低烷氧羰基。这些化合物由于其抑制白细胞介素1的能力而用作抗炎药物，并用于治疗涉及酶性组织破坏的疾病状态，还公开了使用这些化合物治疗免疫炎症，炎症/增生和酶性组织破坏的方法。
• SKOTNICKI, JERAULD S.
  作者：SKOTNICKI, JERAULD S.

  DOI：——

  日期：——
• LANG M.; SCHOENI J. -P.; PONT CH.; FLEURY J. -P., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 4, 793-802
  作者：LANG M.、 SCHOENI J. -P.、 PONT CH.、 FLEURY J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR E. C.; BERRIER Y. V.; COCUZZA A. Y.; KOBYLECKI R.; MCCORMACK J. J., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 9, 1215-1218
  作者：TAYLOR E. C.、 BERRIER Y. V.、 COCUZZA A. Y.、 KOBYLECKI R.、 MCCORMACK J. J.

  DOI：——

  日期：——