3-氨基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 1123-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-氨基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-amino-5,5'-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-amino-5,5'-dimethylimidazolidine-2,4-dione；3-Amino-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1123-44-0
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD12402123
• 分子量: 143.145
• InChiKey: YKFDXIVYGSNJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-amino-N-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel dipeptide mimetics with hydantoin moiety

  摘要：

  摘要 报道了三种新型5,5-二甲基海坦酮衍生物的合成：2-氨基-N-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)乙酰胺，2-氨基-N-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-3-苯丙酰胺，以及2-氨基-4-甲基-N-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)戊酰胺。新合成的化合物通过红外光谱（IR）、质谱（MS）和核磁共振（NMR）（1H和13C）进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.01.011
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 一水合肼 作用下， 以90%的产率得到3-氨基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有乙内酰脲结构的新型氨基膦酸的合成

  摘要：

  通过 5,5-二甲基乙内酰脲与甲醛和三氯化磷反应或通过 Kabachnik-Fields 反应合成了具有乙内酰脲结构的新型 α-氨基膦酸。它们的结构通过 IR、1H、13C{1H}和 31P NMR 光谱证实。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:87–90, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20515

  DOI：

  10.1002/hc.20515

文献信息

• Excited state proton transfer and E/Z photoswitching performance of 2-hydroxy-1-naphthalene and 1-naphthalene 5,5′-dimethyl- and 5,5′-diphenylhydantoin Schiff bases
  作者：Anton Georgiev、Petar Todorov、Deyan Dimov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112143

  日期：2020.1

  substituted Schiff bases have lower R (9.6% and 19.7%), compared to the unsubstituted one (32.4% and 37.7%). The speed of back Z/E relaxation (k = 3.62 × 10−4 s-1 and k = 5.49 × 10−4 s-1) is unusual slower compared to the very fast E/Z photoconversion (k = 4.07 × 10-2 s-1 and k = 1.08 × 10-1 s-1). The behavior of the compounds was analyzed through optimization of the molecular geometry of enol and keto tautomers

  本文介绍了四种含有2-羟基-1-的3-氨基-5,5'-二甲基-和-5,5'-二苯基乙内酰脲席夫碱衍生物的合成，光诱导的烯醇/酮互变异构化以及E / Z光开关行为。萘基和1-萘基部分。这些化合物代表根据溶剂的极性在两种转换状态下具有不同光谱特性的新合成和未经研究的光开关。稳态荧光测量是在不同的溶剂中进行，其结果显示在转换效率环境极性的强灵敏度（η Ť）的激发态分子内质子转移。在极性溶剂（例如AcCN和MeOH）中观察到了很高的转化率，而在非极性1,4-DOX中则降低了转化率。通过实时紫外可见光谱在AcCN中通过350 nm的长波长紫外光活化研究了烯醇/酮互变异构和E / Z光转换为光平稳态（PSS）的动力学。开关行为的定量和定性性能通过光异构化程度（R）和速率常数（k）进行评估。发现2-羟基取代的席夫碱具有比未取代的席夫碱（32.4％和37.7％）更低的R（9.6％和19.7％）。回Z / E的速度松弛（ķ
• Synthesis, characterization and cytotoxic activity of novel Cu(II) and Co(II) complexes with 3-amino-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Stela Georgieva、Petar Todorov、Diana Wesselinova

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.020

  日期：2014.12

  Résumé Novel mixed complexes of copper (II) and cobalt (II) with 3-amino-5,5-dimethylhydantoin were synthesized and their in vitro anticancer activity was investigated. The structures of the compounds were confirmed by IR, UV–Vis spectrometry, voltammetry and elemental analysis. The cytotoxic effects of novel complexes of copper (II) and cobalt (II) with 3-amino-5,5-dimethylhydantoin were tested against a panel of human tumor cell lines. All of the compounds investigated exhibited different concentration-dependent antiproliferative effects against the HT29, MDA-MB-231, HepG2 and HeLa cell lines after 24 h of treatment. The most sensitive cells were the HepG2 cells at various concentrations of both tested compounds followed by HT29.

  摘要 研究人员合成了铜（II）和钴（II）与 3-氨基-5,5-二甲基海因的新型混合络合物，并对其体外抗癌活性进行了研究。通过红外光谱、紫外可见光谱、伏安法和元素分析确认了化合物的结构。针对一组人类肿瘤细胞系测试了铜（II）和钴（II）与 3-氨基-5,5-二甲基海因的新型复合物的细胞毒性作用。经过 24 小时的处理后，所研究的所有化合物都对 HT29、MDA-MB-231、HepG2 和 HeLa 细胞系表现出不同浓度依赖性的抗增殖作用。在两种测试化合物的不同浓度下，最敏感的细胞是 HepG2 细胞，其次是 HT29 细胞。
• Photochromic and molecular switching behaviour of new Schiff bases containing hydantoin rings: synthesis, characterization and crystal structures
  作者：Petar T. Todorov、Petia N. Peneva、Stela I. Georgieva、Rusi I. Rusew、Boris L. Shivachev、Anton H. Georgiev

  DOI：10.1039/c8nj05748f

  日期：——

  The present study reports the synthesis and structural, photophysical and electrochemical properties of five new Schiff bases containing hydantoin rings. The compounds were synthesized via condensation reactions between 3-amino-5,5′-dimethylhydantoin and five different aromatic aldehydes. All compounds were characterized using different spectroscopic and electrochemical tools as well as single crystal

  本研究报告了五个含有乙内酰脲环的新型席夫碱的合成，结构，光物理和电化学性质。这些化合物通过3-氨基-5,5'-二甲基乙内酰脲与五个不同的芳族醛之间的缩合反应合成。使用不同的光谱和电化学工具以及单晶X射线衍射分析对所有化合物进行了表征。通过实时紫外可见光谱法在DMF中于λ = 365 nm的长波长紫外光下90分钟（主要是E→Z）和暗弛豫下，研究了席夫碱的–CH N–可转换基团的光致变色和分子转换行为在室温下放置60分钟（主要是Z→E在相同浓度下在250 nm至600 nm的光谱范围内）。在UV照射之前和之后，使用循环伏安法（CV）在DMF中的玻璃铂电极（Pt-）上研究了化合物的电化学性质。讨论了官能团对席夫碱还原电位的影响。电化学研究表明–CH N基团的还原大部分是可逆的，具有（E）-3-（（2-羟基苄叉基）氨基）-5,5′-二甲基咪唑烷-2,4-二酮的吸附控制过程（SB2）和（E）-3-（（4-（二甲基氨基）亚苄基）氨基）-5
• Coordination behavior of 3-amino-5,5′-dimethylhydantoin towards Ni(II) and Zn(II) ions: Synthesis, spectral characterization and DFT calculations
  作者：Stela Georgieva、Petar Todorov、Artem Bezfamilnyi、Anton Georgiev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.064

  日期：2018.8

  of the complexes the correlation analysis has been made. NBO analysis of the ligand and complexes provides the information about intramolecular resonance stabilization energy and charge transfer between ligand and metal ions. First derivative UV–Vis spectra were done in order to resolve the π→π* and n→π* carbonyl electron transitions of the ligand and complexes. We have shown that complexes with 1:2

  摘要 通过紫外-可见光、红外光谱、电化学方法以及DFT量子化学计算研究了3-氨基-5,5'-二甲基乙内酰脲与镍和锌离子在不同条件下的相互作用。通过计算的 DFT 频率和配合物的实验 FTIR 光谱进行了相关分析。配体和配合物的 NBO 分析提供了有关配体和金属离子之间的分子内共振稳定能量和电荷转移的信息。进行一阶导数紫外-可见光谱以解析配体和配合物的 π→π* 和 n→π* 羰基电子跃迁。我们已经表明，在接近生理的 pH 值下形成具有 1:2 化学计量的复合物。确定了 3-amino-5 的稳定性常数，使用差分脉冲极谱数据的 5'-二甲基乙内酰脲 (L) 和 Ni(II) 离子。在高配体浓度（CL = 2 × 10 -3 ÷ 6 × 10 -3 mol L -1 ）的情况下证明了一个配合物（n¯ = 2）的存在，总常数的值为：lgβ NI (二)-L=9。5±0。4 (I = 0.1)。UV-Vis
• S-dkubstituted j-aminohydantoins
  申请人：——

  公开号：US02767193A1

  公开（公告）日：1956-10-16