3-(4-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl heptylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl heptylcarbamate
• 英文别名: [3-[4-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]triazol-1-yl]phenyl] N-heptylcarbamate
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₅
• 分子量: 476.532
• InChiKey: PPZMDFRSOSZTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 silica gel 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）：氨基甲酸酯作为潜在的抗阿尔茨海默氏病病原体发展的网络化目标

  摘要：

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00609

文献信息

• Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), Acetylcholinesterase (AChE), and Butyrylcholinesterase (BuChE): Networked Targets for the Development of Carbamates as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Serena Montanari、Laura Scalvini、Manuela Bartolini、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Vincenza Andrisano、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Silvia Rivara、Marco Mor、Alessandra Bisi、Angela Rampa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00609

  日期：2016.7.14

  a viable avenue for the treatment of neurodegeneration, being involved in neuroprotective and anti-inflammatory processes. In particular, indirectly enhancing endocannabinoid signaling to therapeutic levels through FAAH inhibition might be beneficial for neurodegenerative disorders such as Alzheimer’s disease, effectively preventing or slowing the progression of the disease. Hence, in the search for

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。