(2-异氰基-2-甲基丙基)甲基碳酸酯 | 234772-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-异氰基-2-甲基丙基)甲基碳酸酯
• 英文名称: 2-isocyano-2-methylpropylcarbonic acid methyl ester
• 英文别名: [(2-isocyano-2-methyl)-propyl-1-]-methyl-carbonate；Carbonic acid, 2-isocyano-2-methylpropyl methyl ester；(2-isocyano-2-methylpropyl) methyl carbonate
• CAS: 234772-37-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PLYOCTJASXDBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 (2-异氰基-2-甲基丙基)甲基碳酸酯 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-{[4-({1-[(methoxycarbonyl)oxy]-2-methylpropan-2-yl}carbamoyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-yl]amino}propan-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  溴化锌促进异腈与羧酸的偶联反应形成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201305506
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2-异氰基-2-甲基丙基)甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中的一类新的可转换异氰酸酯

  摘要：

  描述了新型异氰酸酯的合成及其在Ugi反应中的应用。衍生自（β-异氰基乙基）-烷基碳酸酯的Ugi产物可以在温和的碱性条件下转化为N-酰化的α-氨基酸和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00388-9

文献信息

• Multicomponent synthesis of dihydrobenzoxazepinones by coupling Ugi and Mitsunobu reactions
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso Giuseppe Guanti、Paulina Lecinska、Renata Riva

  DOI：10.1039/b613056a

  日期：——

  Various dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5-ones have been convergently prepared in 2–3 steps by coupling Ugi and Mitsunobu reactions. Two alternative methodologies were used: in the first one the Ugi condensation was followed by a Mitsunobu cyclization (2 steps); in the second one an intermolecular Mitsunobu reaction was followed by a deprotection step and then by an intramolecular Ugi reaction. Also a “convertible” isocyanide was used.

  通过 Ugi 和 Mitsunobu 反应的耦合，通过 2-3 步聚合制备了各种二氢苯并[f][1,4]oxazep​​in-5-ones。使用了两种替代方法：第一种是 Ugi 缩合，然后是 Mitsunobu 环化（2 个步骤）；在第二个反应中，先进行分子间 Mitsunobu 反应，然后进行脱保护步骤，然后进行分子内 Ugi 反应。还使用了“可转化的”异氰化物。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259868A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula (I) 1 in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders.

  式(I)的化合物，其中R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)n的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶Xa的抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• Serine pretease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030109706A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds of formula (I) in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders. 1

  式(I)的化合物中，R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)nhave的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of small molecule human C5a receptor antagonists
  作者：Hitesh J. Sanganee、Andrew Baxter、Simon Barber、Alastair J.H. Brown、Denise Grice、Fraser Hunt、Sarah King、David Laughton、Garry Pairaudeau、Bob Thong、Richard Weaver、John Unitt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.104

  日期：2009.2

  A novel series of small molecule C5a antagonists is reported. In particular, in vitro metabolic studies and solution based combinatorial synthesis are demonstrated as useful tools for the rapid identification of antagonists with low in vitro clearance. Members of this series specifically inhibited the binding of (125)I-labeled C5a to human recombinant C5a receptor (C5aR). In functional cell assays these compounds displayed surmountable antagonism against C5a and did not demonstrate any detectable agonist activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.