r-1-aza-c-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-c-2-t-8-diphenylbicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: r-1-aza-c-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-c-2-t-8-diphenylbicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: c-5-(hydroxymethyl)-c-2,t-8-diphenyl-3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]octane；[(3R,5R)-3,5-diphenyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RXJSYYBGXMOGCK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 r-1-aza-c-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-c-2-t-8-diphenylbicyclo[3.3.0]octane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到2-[((1s,2RS,5s,8RS)-2,8-diphenyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-5-yl)methoxy]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-（3,7-二氧杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛Ç -5-基甲氧基）-diazines。第1部分：合成和立体化学。扩展小号三嗪系列

  摘要：

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.031
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 r-1-aza-c-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-c-2-c-8-diphenylbicyclo[3.3.0]octane 、 r-1-aza-c-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-c-2-t-8-diphenylbicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  基于TRIS（α，α，α-三羟甲基氨基甲烷）和相关的氨基多元醇骨架的一些1，3-氧唑烷体系的合成和立体化学。第2部分：1-Aza-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00264-7

文献信息

• 3,7-Dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes Substituted at the C-5 Position− From Local to Global Stereochemistry
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Loïc Toupet、Eric Condamine、Yvan Ramondenc、Camelia Berghian、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200300584

  日期：2004.6

  Multiple approaches are described for the elucidation of the stereochemistry in solution (high-resolution NMR spectroscopy) and in the solid state (X-ray diffractometry) that are based on ab initio calculations (level RHF/6-31G*) of some representative 3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes. The results are presented in terms of conformational analysis, anomeric effects, chelating properties and aggregation

  描述了多种方法来阐明溶液（高分辨率 NMR 光谱）和固态（X 射线衍射）中的立体化学，这些方法基于一些代表性 3 的从头计算（RHF/6-31G* 级） ,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]辛烷。结果以构象分析、异头效应、螯合特性和聚集现象的形式呈现。讨论了这些发现在非对映选择性合成方面的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of precursors of iodine-labeled multifunctional ligands containing 2-nitroimidazole for the detection of hypoxic tissues and/or tumors
  作者：Sophie Monge、Jimmy Sélambarom、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01022-5

  日期：2001.12

  Biocompatible multifunctional ligands with telomeric structure containing 2-nitroimidazole as affinity marker and tosylate as precursor of I-123 radioactive tracer were prepared. Telomerization of appropriate monomers derived from tris(hydroxymethyl)-acrylamido-methane was performed in the presence of dodecanethiol, and either AIBN or tert-butylperoxide. These conjugates are designed to target hypoxic tissues and tumors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anomeric effects in non-carbohydrate compounds: conformational differences between the oxazolidine rings of a cis-fused bicyclic system
  作者：Sophie Monge、Jimmy Sélambarom、Francis Carré、Jean Verducci、Jean-Pierre Roque、André A. Pavia

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00093-8

  日期：2000.9

  Tris-(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) can react with benzaldehyde (1:2 molar ratio) to produce cis-2,8-diphenyl-5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, the structure of which has been confirmed by nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallography. The crystal structure showed that both oxazolidine rings A and B are puckered in opposite directions. Ring A exists in an E-3 envelope form with O-3 noticeably down (0.65 Angstrom) the plane of the remaining atoms, whereas ring B adopts the E-7 envelope conformation with the O-7 atom displaced up from the mean reference plane by 0.70 Angstrom. Comparison of bond angles and bond distances showed that both oxazolidine rings A and B exhibit cross endo-anomeric effects resulting from electron delocalization over the bond sequence O-3-C-2-N-1-C-8-O-7. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.