N-cbz-4-氯哌啶 | 885274-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-cbz-4-氯哌啶
• 英文名称: benzyl 4-chloropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 885274-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: WBXRYRJOZBTWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cbz-4-氯哌啶 、 9-(3-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 异丁醇 、 potassium tert-butylate 、 NiBr2*diglyme 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以240 mg的产率得到benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基氯化物的烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201003272
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-cbz-4-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法

  摘要：

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN111171063B

文献信息

• Metal‐Free Direct C3−H Alkylation and Arylation of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐Ones with Inert Alkyl and Aryl Chlorides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Ashutosh Mishra、Vesaj Singh、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1002/chem.202300774

  日期：2023.8.21

  Organo photocatalyst: Visible light enabled metal-free redox-neutral direct C3−H alkylation/arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with Inert alkyl and aryl chlorides have been reported.

  有机光催化剂：已经报道了可见光使喹喔啉-2(1 H )-酮与惰性烷基和芳基氯化物发生无金属氧化还原中性直接C3−H烷基化/芳基化。
• A Method for the Selective Hydrogenation of Alkenyl Halides to Alkyl Halides
  作者：Sandra M. King、Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja502885c

  日期：2014.5.14

  A general method for the selective hydrogenation of alkenyl halides to alkyl halides is described. Fluoro, chloro, bromo, iodo, and gem-dihaloalkenes are viable substrates for the transformation. The selectivity of the hydrogenation is consistent with reduction by a hydrogen atom transfer pathway.
• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• 一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN111171063B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。