N-Cbz-piperidine-4-boronic acid | 1251537-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-piperidine-4-boronic acid
• 英文别名: (1-Phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1251537-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₄
• 分子量: 263.101
• InChiKey: WRQDXLFXDQVKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 N-Cbz-piperidine-4-boronic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以161 mg的产率得到potassium benzyl-4-piperidinecarboxylatetrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 氯化亚砜 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Cbz-piperidine-4-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法

  摘要：

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN111171063B

文献信息

• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。
• Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Dawei Hu、Linghua Wang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01181

  日期：2017.5.19

  methods for preparing alkyl boronates often necessitate anhydrous and demanding reaction conditions. Herein, a new, operationally simple decarboxylative borylation reaction of readily available aliphatic acid derivatives under additive-free visible-light photoredox conditions in nonanhydrous solvents has been described. Primary and secondary alkyl boronates or tetrafluoroborates with various functional

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。
• 一种合成N-取代哌啶-4-硼酸的工艺方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN111171063B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸的工艺方法，以N‑取代哌啶‑4‑醇为原料，先与氯化亚砜、有机碱在溶剂中反应生成N‑取代哌啶‑4‑氯，再以N‑取代哌啶‑4‑氯为原料，与金属锂、二（N,N‑二甲胺基）卤硼烷在溶剂中反应，淬灭酸化后得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸。本发明工艺方法具有原创性，成本低，安全，反应条件温和，避免了其他专利方法采用昂贵的氢氧化钯加氢的危险反应，具有潜在成本优势，安全优势，适合工业化放大生产。