(2E,6E,8E)-2-diazonio-1-methoxy-1-oxodeca-2,6,8-trien-3-olate | 63072-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,6E,8E)-2-diazonio-1-methoxy-1-oxodeca-2,6,8-trien-3-olate
• CAS: 63072-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YOEDLVMZEJDXML-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-2-diazonio-1-methoxy-1-oxodeca-2,6,8-trien-3-olate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (1R,2S,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成融合碳环骨架的简便串联 Wolff/Cope 重排的开发

  摘要：

  描述了一组通过使用受目标启发的串联 Wolff/Cope 重排序列将乙烯基环丙基重氮酮转化为高度官能化的环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮的温和方法。乙烯基环丙基重氮酮底物在声或光化学活化下的不同反应过程提供了良好至极好的产率 (55-98%) 的产物环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja037587c
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,6E,8E)-2-diazonio-1-methoxy-1-oxodeca-2,6,8-trien-3-olate
  参考文献：
  名称：

  用于合成融合碳环骨架的简便串联 Wolff/Cope 重排的开发

  摘要：

  描述了一组通过使用受目标启发的串联 Wolff/Cope 重排序列将乙烯基环丙基重氮酮转化为高度官能化的环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮的温和方法。乙烯基环丙基重氮酮底物在声或光化学活化下的不同反应过程提供了良好至极好的产率 (55-98%) 的产物环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja037587c

文献信息

• Tandem Fragmentation of Cyclopropylcarbinyl/Oxiranylcarbinyl Radicals. On the Reversibility of Oxiranylcarbinyl/Allyloxyl Radical Formation
  作者：Frederick E. Ziegler、Anders K. Petersen

  DOI：10.1021/jo00089a012

  日期：1994.5

  The tandem radical fragmentation of four stereoisomeric epoxy thiocarbonates 7c-10c has been investigated. In each instance a cyclopropylcarbinyl radical fragments to generate an oxiranylcarbinyl radical, which, in turn, undergoes fragmentation. The Initially detected product is (Z)-allylic alcohol 23, which isomerizes to (E)-allylic alcohol 24 under acid catalysis. The reversibility of allyloxyl radical formation is considered.
• The Development of a Facile Tandem Wolff/Cope Rearrangement for the Synthesis of Fused Carbocyclic Skeletons
  作者：Richmond Sarpong、Julius T. Su、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja037587c

  日期：2003.11.1

  set of mild processes for the conversion of vinyl cyclopropyl diazo ketones to highly functionalized cycloheptadienones and vinyl cyclopentenones by use of a target-inspired tandem Wolff/Cope rearrangement sequence is described. A divergent reaction course of the vinyl cyclopropyl diazo ketone substrates under sono- or photochemical activation provides good to excellent yields (55-98%) of the product

  描述了一组通过使用受目标启发的串联 Wolff/Cope 重排序列将乙烯基环丙基重氮酮转化为高度官能化的环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮的温和方法。乙烯基环丙基重氮酮底物在声或光化学活化下的不同反应过程提供了良好至极好的产率 (55-98%) 的产物环庚二烯酮和乙烯基环戊烯酮。