dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate
• 英文别名: [(E)-1-dimethoxyphosphorylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 226.212
• InChiKey: MKFJMBKOPFSQNI-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 以92 %的产率得到dimethyl (S)-(1-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的 α-取代 α,β-不饱和氧化膦/膦酸盐/磷酸的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04105
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶合反应合成烯基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶联来合成有机膦酸酯的有效方法。带有通用官能团的三取代烯基膦酸酯可通过这种方法轻松获得，收率高，立体选择性好。此外，采用相似的策略，也可以通过钯催化的N-甲苯磺酰基hydr和芳基溴的偶联反应获得α-取代的乙烯基膦酸酯。提议将钯卡宾的迁移插入作为该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00629

文献信息

• A new synthesis of 4-phosphorylchromenes from 3-nitrochromenes
  作者：Noboru Ono、Natsuko Banshou、Satoshi Ito、Takashi Murashima、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340424

  日期：1997.7

  3-Nitrochromenes are readily converted into 4-phosphorylchromenes on treatment with dialkyl phosphite in the presence of triethylamine in 60–70% yield. This method provides a general method for the preparation of alkenyl phosphonates from nitroalkenes and dialkyl phosphite.

  在三乙胺存在下，用亚磷酸二烷基酯处理时，3-硝基苯醌很容易转化为4-磷酰基苯醌，产率为60-70％。该方法提供了由硝基烯烃和亚磷酸二烷基酯制备链烯基膦酸酯的一般方法。