(E)-(1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonic acid | 10562-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonic acid
• 英文别名: trans-1-Phenyl-1-propenylphosphonsaeure；(E)-1-Phenyl-1-propenylphosphonsaeure；[(E)-1-phenylprop-1-enyl]phosphonic acid
• CAS: 10562-82-0
• 化学式: C₉H₁₁O₃P
• 分子量: 198.158
• InChiKey: NXTYMISUMQGQPX-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonic acid 在 溴 作用下， 生成 erythro-1-phenyl-1,2-dibromopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Course of the Fragmentation of β-Halophosphonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00967a017
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1-phenylpropenylphosphonsaeure 生成 (E)-(1-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Monomeric methyl metaphosphate. 3. Electrophilic aromatic substitution in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00478a040

文献信息

• Rh/SPO-WudaPhos-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Ethenylphosphonic Acids via Noncovalent Ion-Pair Interaction
  作者：Xuguang Yin、Caiyou Chen、Xiong Li、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02098

  日期：2017.8.18

  (SPO-Wudaphos) through noncovalent ion-pair interaction between the substrate and catalyst under mild reaction conditions without base. A series of chiral phosphonic acids were obtained with excellent results (up to 98% ee, >99% conversion, 2000 TON). Moreover, the control experiments showed that the noncovalent ion-pair interaction was critical in this asymmetric hydrogenation.

  Rh /二茂铁基手性双磷配体（SPO-Wudaphos）已在温和的反应条件下，在无碱的条件下，通过底物与催化剂之间的非共价离子对相互作用成功地实现了Rh /二茂铁基手性双磷配体（SPO-Wudaphos）的α-取代乙烯基膦酸的不对称氢化。获得了一系列具有优异结果的手性膦酸（高达98％ee，> 99％的转化率，2000 TON）。此外，对照实验表明，非共价离子对相互作用在这种不对称氢化中至关重要。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Phosphine Oxides/Phosphonates/Phosphoric Acids
  作者：Xuanliang Yang、Gang Liu、Xun Xiang、Dezheng Xie、Jinyu Han、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04105

  日期：2023.2.10

  Efficient Ni/(S,S)-Ph-BPE-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated phosphine oxides/phosphonates/phosphoric acids has been successfully developed, and a wide range of chiral α-substituted phosphines hydrogenation products were obtained in generally high yields with excellent enantioselective control (92%–99% yields, 84%−>99% ee). This method features a cheap transition metal

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。
• Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Vinylphosphon- oder Vinylpyrophosphonsäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0068350A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Zur Herstellung von Derivaten von Vinylphosphonsäure oder von Vinylpyrophosphonsäure setzt man ein Keton mit Tetraphosphorhexoxid in Gegenwart von katalytischen Mengen einer protonenabgebenden Substanz um. Im Falle der Herstellung von Vinylphosphonsäurederivaten werden die erhaltenen Vinylpyrophosphonsäurederivate mit einer äquivalenten Menge Wasser hydrolysiert.

  要制备乙烯基膦酸或乙烯基焦膦酸的衍生物，需要在催化量的质子释放物质存在下，使酮与六氧化四磷反应。在制备乙烯基膦酸衍生物时，将得到的乙烯基焦膦酸衍生物与等量的水进行水解。
• Reactions of the monomeric metaphosphate anion generated from different sources
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek、Shrishailam S. Yemul

  DOI：10.1021/ja00369a033

  日期：1982.3
• RAMIREZ, F.;MARECEK, J. F.;YEMUL, S. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1345-1349
  作者：RAMIREZ, F.、MARECEK, J. F.、YEMUL, S. S.

  DOI：——

  日期：——