3,4-dichlorobenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester | 867066-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
• 英文别名: (1-Ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) 3,4-dichlorobenzoate
• CAS: 867066-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 319.141
• InChiKey: WDTUXIWCJDXBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲酸 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-dichlorobenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters

  摘要：

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869952

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN
  作者：Taihei Yamane、Hiroyuki Mitsudera、Takatsugu Shundoh

  DOI：10.1055/s-2004-834862

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-4-bromomethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 2 and 2-aryl-4-chloromethyl-5-methyl-1,3-oxazoles 3 is described. The reaction of 2-aryl-4,5-dimethyl-1,3-oxazoles 1 with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide in acetonitrile under mild conditions provides 4-halomethyl isomers with exceptionally high regioselectivity in moderate to good yields.

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters
  作者：Karl Jørgensen、Søren Bertelsen、Martin Nielsen、Stephan Bachmann

  DOI：10.1055/s-2005-869952

  日期：——

  The rhodium-catalyzed N-H and O-H insertion of amides and carboxylic acids with α-diazo-β-ketoesters to give different α-amido- and α-carboxylic-β-ketoesters is presented. Investigations were carried out to establish an efficient N-H and O-H insertion reaction using a range of different amides and carboxylic acids for the synthesis of intermediates e.g. for receptor antagonists. The reactions were performed under mild conditions with 1 mol% of catalyst and the products were formed in good yields.

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。