1-methyl-4-[(2-(phenylsulfonyl)ethyl)sulfinyl]benzene | 1308833-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(2-(phenylsulfonyl)ethyl)sulfinyl]benzene
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl phenyl sulfone
• CAS: 1308833-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S₂
• 分子量: 308.422
• InChiKey: HUTFTERZKZKDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2-(phenylsulfonyl)ethyl)sulfinyl]benzene 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(ethynylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑酮试剂对亚硫酸根阴离子的无金属亲电炔化作用

  摘要：

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00050
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.635 g的产率得到1-methyl-4-[(2-(phenylsulfonyl)ethyl)sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑酮试剂对亚硫酸根阴离子的无金属亲电炔化作用

  摘要：

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00050

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。