(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜 | 89708-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜
• 英文名称: (R)-(+)-allyl p-tolyl sulphoxide
• 英文别名: (+)-(R)-allyl p-tolyl sulfoxide；(R)-(+)-allyl p-tolyl sulfoxide；(R)-allyl p-tolyl sulfoxide；1-methyl-4-[(R)-prop-2-enylsulfinyl]benzene
• CAS: 89708-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: LFVGJPZLPJBICF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.41h， 生成 <1(R),5(S),8(S))>-1-methyl-8-(p-tolylthio)-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Asymmetric Tandem Reactions: New Strategies and Applications
  作者：Santos Fustero、Pablo Barrio、Silvia Catalán-Muñoz

  DOI：10.1080/10426507.2012.736105

  日期：2013.4.1

  application of allylic sulphoxides and, particularly, the chiral amine reagent tert-butanesulphinamide has been extended to three different tandem processes. The condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulphoxide, fluorinated nitriles and alkyl propiolates led to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4- dihydropyridines. A diastereoselective nucleophilic addition of fluorinated nucleophiles

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SULFOXIDES<i>VIA</i>MICROBIAL OXIDATION OF SULFIDES
  作者：Hiromichi Ohta、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1984.205

  日期：1984.2.5

  Incubation of alkyl aryl and allyl aryl sulfides with growing cells of Corynebaoterium equi IFO 3730 gave the corresponding optically active sulfoxides of high enantiomeric excess.

  将烷基芳基和烯丙基芳基硫化物与 Coynebaoterium equi IFO 3730 的生长细胞一起孵育，得到相应的高对映体过量的旋光亚砜。
• Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties
  作者：Duy H. Hua、Gurudas Sinai-Zingde、S. Venkataraman

  DOI：10.1021/ja00299a061

  日期：1985.6
• A concise synthesis of homochiral trans-perhydroazulenes and trans-hydrindanes
  作者：D.Neville Jones、Mark W.J Maybury、Steven Swallow、Nicholas C.O Tomkinson、William W Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00102-2

  日期：2001.3

  A new approach to the synthesis of optically pure trans-perhydroazulenes and trans-hydrindanes using a homochiral sulfoxide auxiliary to control both chemical reactivity and enantioselectivity is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights.